介绍
4-溴-3-叔丁基苯酚是一种有机化合物，属于卤代苯酚的衍生物。它的化学式为C10H14OBr，含有酚羟基和溴原子，能够发生醚化反应、氧化反应等等。它作为有机合成中间体，可以用于合成1-[2-（4-溴-3-叔丁基苯氧基甲基）-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮。
图一 4-溴-3-叔丁基苯酚
应用
将2.83克A、2.29克4-溴-3-叔丁基苯酚、2.76克碳酸钾和40毫升乙腈的混合物在80℃下加热并搅拌4小时。向反应混合物中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。用饱和盐溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。用甲基叔丁基醚和己烷洗涤如此获得的残余物，获得4.00克1-[2-（4-溴-3-叔丁基苯氧基甲基）-3-甲基苯基]-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮[1]。
图二 4-溴-3-叔丁基苯酚的合成应用
合成
以3-叔丁基苯酚为原料制备，有以下两种路线：
路线一：向50毫升甲苯中加入8.25克3-叔丁基苯酚和1.5克硼酸，并对混合物进行脱水处理，直到通过使用水分测定接收器加热回流和搅拌不再形成水。然后，在减压下蒸馏出反应混合物中的甲苯，得到3-叔丁基苯酚的硼酸酯作为其残留物。随后，向该硼酸酯中加入50毫升氯仿作为溶剂，并向其中滴加通过将9克溴溶解在20毫升氯仿中获得的溶液。滴加完成后，反应混合物在室温下搅拌16小时。加入100毫升水后，反应混合物在室温下进一步搅拌4小时。分离氯仿层，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水氯化钙干燥，然后减压蒸馏除去溶剂。残余物通过柱色谱纯化(使用硅胶作为载体和苯作为展开溶剂)得到2.39g 4-溴-3-叔丁基苯酚[1]。
路线二：在0℃冰冷却下，向9.01克3-叔丁基苯酚和600毫升氯仿的混合物中加入10.7克N-溴代丁二酰亚胺。将温度升至室温并搅拌2小时后，将反应溶液减压浓缩。将如此获得的残余物进行硅胶柱色谱以获得7.59g 4-溴-3-叔丁基苯酚[2]。
图三 4-溴-3-叔丁基苯酚的合成
参考文献
[1]盐田隆之,有森贞幸.四唑啉酮化合物及其用途[P].日本:CN201480040770.7,2016-03-09.
[2]HIDEO M ,AKIRA N,YUJI N.Tert-Butyl-halophenols[P].US84048886A,1987-5-26.
