3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸的合成与应用

2024/5/13 9:51:47 作者:流风

3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸是一种苯硼类化合物,具有与苯硼酸类似的理化性质,主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,可用于氟苯类医药分子和生物活性分子的结构修饰与合成,例如有文献报道该物质可用于蛋白激酶抑制剂的结构改性和制备。

化学性质

3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸是一种卤代的苯硼酸类化合物,它的化学转化活性主要集中于其结构中的硼酸单元,它可在过渡金属钯,镍,铜的催化作用下和芳香卤化合物,有机胺类物质或者醇类化合物发生交叉偶联反应,这种反应具有高度的官能团容忍性和选择性,可以在温和条件下进行,通过Suzuki偶联反应可以将不同的官能团引入到苯环中从而获得复杂的有机分子。此外,3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸还可在氧化剂的作用下转变为相应的苯酚类衍生物。此外,硼酸基团也可以在氧化剂的作用下转变为相应的苯酚类衍生物,因此该物质在使用和储存时应该尽量避免其与氧化剂的直接接触。

合成方法

3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸的合成方法

图1 3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸的合成方法

3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸可由相应的溴化物在强碱例如正丁基锂的作用下和硼酸三甲酯反应制备得到,它也可以预先合成相应的格式试剂再进一步和硼酸三甲酯反应制备得到。值得说明的是该物质在反应结束后需要用盐酸调节反应体系的酸碱度。[1]

化学应用

3,4-二氟-2-甲氧基苯硼酸作为一种重要的有机硼化合物,具有丰富的化学性质和广泛的化学应用,在有机合成、材料科学和药物化学等领域都有一定的应用。有研究报道该物质可用于液晶材料的制备。此外由于其在交叉偶联反应中的重要作用,该物质被广泛应用于药物合成领域,可用于合成生物活性分子如蛋白激酶抑制剂。

参考文献

[1] 清华大学,中国发明专利,专利号:CN1847211 A.

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