4-甲硫基苯甲酸，英文名为4-(methylthio)benzoic acid，常温常压下为白色至类白色固体，具有一定的酸性和苯甲酸的通用理化性质，它在水中溶解性差但是可溶于二甲基亚砜等强极性有机溶剂。4-甲硫基苯甲酸是一种苯甲酸类化合物，它可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物，在有机化学基础研究领域中有一定的应用。
化学性质
从化学结构的角度来讲，4-甲硫基苯甲酸属于苯甲酸类化合物，它的化学反应活性主要集中于其结构中的羧基单元，该羧基单元可在强还原剂的作用下转变为相应的苄醇衍生物，它也可以在二氯亚砜的作用下发生氯化反应得到相应的酰氯类衍生物。此外，4-甲硫基苯甲酸可在脱水缩合剂的作用下转变为相应的酸酐类衍生物。
图1 4-甲硫基苯甲酸的酰氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将4-甲硫基苯甲酸(3.36 g, 20 mmol)和N,N-二甲基甲酰胺缓慢地滴入到无水CH2Cl2 (50 mL)中，然后在0 ℃下往上述反应混合物中缓慢地滴入草酰氯(4.4 mL, 50 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约6 h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩处理即可得到3.7 g(100%) 4-甲基硫代苯甲酰氯，该物质可直接用于下一步使用，无需进一步地纯化。[1]
化学应用
4-甲硫基苯甲酸作为一种重要的芳香族羧酸，在有机合成中被广泛用作中间体，它可以作为合成其他有机化合物的起始原料或中间体可用于合成各种目标化合物如药物、染料、香料等。
使用说明
4-甲硫基苯甲酸结构中的甲硫基单元对氧化剂较为敏感，容易在氧化剂的作用下转变为相应的亚砜基单元，因此在该物质在使用和储存时应尽量避免和氧化剂的直接接触。
参考文献
[1] Patel, Meena V.; et al Journal of Organic Chemistry (2004), 69(21), 7058-7065.