3-氟-5-碘苯酚，英文名为3-fluoro-5-iodophenol，是一种卤代苯酚类化合物，受卤素原子的吸电子性质影响它具有比单纯苯酚要强的酸性，该物质在水中的溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。3-氟-5-碘苯酚可用作有机合成中间体和医药分子的合成原料，在3,5-双取代苯酚类生物活性分子的合成中有较好的应用。
化学性质
3-氟-5-碘苯酚的结构中含有一个酚羟基和碘原子，具有良好的化学反应活性，它可在中强碱的作用下和卤代烷烃类化合物发生亲核取代反应，也可以和其他的醇类化合物发生Mitsunobu反应。而该物质结构中的碘原子可在金属催化的作用下发生多种化学转化反应，包括偶联，硼化，硅化以及氰基化反应等。
醚化反应
图1 3-氟-5-碘苯酚的醚化反应
在100毫升圆底烧瓶中加入1,2-二溴乙烷(1.7 mL, 20.0 mmol, 2.0当量)和丙酮(40 mL)，然后在混合物中加入3-氟-5-碘苯酚(2.4 g, 10.0 mmol, 1.0当量)，碳酸钾 (2.8 g, 20.0 mmol, 2.0当量)。将所得的反应混合物加热至50 °C并在该温度下搅拌反应大约48小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往混合物中加入碘化钠 (12.3 g, 80.0 mmol, 8.0当量)。所得的反应混合物继续在30 °C下搅拌反应大约24小时。反应结束后将丙酮在真空下进行蒸发浓缩，并将残留物溶解在乙醚中。用水清洗乙醚并用MgSO4烘干。将有机层在在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物用己烷和乙酸乙酯组成的溶剂混合物，通过硅胶柱层析洗脱纯化即可得到目标产物分子1-氟-3-碘-5-(2-碘乙氧基)苯。[1]
化学应用
3-氟-5-碘苯酚作为卤代苯酚类化合物，在有机合成领域中具有重要的地位和广泛的应用。其酸性增强、溶解性、亲核取代反应、Mitsunobu反应以及金属催化反应等特性，使得它成为有机合成中的重要中间体。
参考文献
[1] Wang, Jing; et al Chinese Journal of Chemistry，2021, 39, 2659-2667.