邻三氟甲氧基苯甲醛的合成

2024/5/21 13:38:14 作者:电离式

介绍

邻三氟甲氧基苯甲醛(2-(Trifluoromethoxy)benzaldehyde)是一种有机化合物,分子式为C8H5F3O2。

邻三氟甲氧基苯甲醛.jpg

图一 邻三氟甲氧基苯甲醛

应用

在0℃下,将NH2 ohhcl(2.2克,31.7毫摩尔)的水(20毫升)溶液加入到氢氧化钠(1.2克,30毫摩尔)的水(20毫升)溶液中。将所得溶液在0℃下搅拌,然后向其中加入2-(三氟甲氧基)-苯甲醛1(5。0克,26。3毫摩尔)的乙醇(20毫升652室温下搅拌反应1小时。完成后,用水稀释反应溶液并用乙酸乙酯萃取。合并有机层,用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并在真空下浓缩,得到5.0 g(E)-2-(三氟甲氧基)苯甲醛肟,产率93%。MS(ESI)m/z:206.1[MH][1]。

邻三氟甲氧基苯甲醛的合成应用.png

图二 邻三氟甲氧基苯甲醛的合成应用

合成

将CF3O试剂(1当量,45.3毫克,0.0944毫摩尔)、[Ru(bpy)3](PF6)2(1摩尔%,0.9毫克)和3-甲基-4-硝基-1-(三氟甲氧基)-6-(三氟甲基)-1H-苯并[d][1,2,3]三唑-3-三氟甲磺酸盐和苯甲醛(10当量,0.944毫摩尔)添加到配有带隔膜的盖子和搅拌棒的小瓶中。在液体底物的情况下,它在溶剂之后加入。进行三次真空-氩气循环,并用氩气填充小瓶。通过注射器加入无水乙腈(1.25毫升)。在超声波浴中剧烈超声1分钟后,将溶液装入5 mL注射器中。然后将该注射器安装到注射泵上,并连接到预先用5 mL干燥乙腈冲洗过的2.3 mL PFA微反应器盘管(内径为750微米)上。流速设定为0.0383毫升/分钟,以获得1小时的停留时间。当注射器完全排空时,再次将干燥的乙腈装入注射器并注射,以在装有搅拌棒的圆底烧瓶中在氩气气氛下收集反应器末端的所有产物。然后向混合物中加入10μL(11.9mg,0.0815 mmol)三氟甲苯(C6H5CF3)并搅拌1分钟。为了定量19F NMR,将0.3毫升所得溶液转移到NMR管中,并用0.3毫升CDCl3稀释,最终得到邻三氟甲氧基苯甲醛[2]。

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图三 邻三氟甲氧基苯甲醛的合成

参考文献

[1]V A N ,Ting W ,Borja C , et al.Photocatalytic trifluoromethoxylation of arenes and heteroarenes in continuous-flow.[J].Beilstein journal of organic chemistry,2020,161305-1312.

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