2-(乙硫基)乙胺的制备方法

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

2-(乙硫基)乙胺可用作医药合成中间体。如果吸入2-(乙硫基)乙胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

硫醚的合成方案在大多数情况下有以下几个准备:用2-氨基苯硫酚和2-氨基乙硫醇作为离析物,用单-以及双-烷基或-苄基转化在基本条件下转化成相应的硫醚。2-(乙硫基)乙胺的制备如下:在乙醇(500mL)中加入KOH溶液(5.8克,0.1mol)、2-氨基乙硫醇(7.72g,0.1mol),并在室温下搅拌1小时。将碘乙烷(16.1g,0.1mol)在0℃下滴加到悬浮液中,然后将混合物回流3小时并冷却,减压除去乙醇。油性固体用150mL水处理,用二氯甲烷萃取(380mL)。将收集的有机相干燥减压除去硫酸钠和溶剂,得到油状物2-(乙硫基)乙胺,产量:6.3克(60%)。

1HNMR(500MHz,CDCl3,25℃,d[ppm]):1.07(t,3H,CH3),1.18

(s,2H,NH2),2.35(q,2H,CH2),2.44(t,2H,CH2),2.68(t,2H,CH2)。13C-NMR(125MHz,CDCl3,25℃,d[ppm]):14.8(CH3),25.5

(CH2),35.8(CH2),41.1(CH2)。EI-MS(m/z(%)):106.1(6)[M+

]105.0(84),76.0(100)。IR(NaCl,m[cm1]):850vs,1002m,1072w,1228w,1261s,1375m,1452s,1591m。

主要参考资料

[1] A panel of peralkylated sulfur–guanidine type bases: Novel pro-ligands for use in biomimetic coordination chemistry

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