催吐萝芙木定的制备

2020/10/18 17:56:53

背景及概述[1]

催吐萝芙木(RauvolfiavomitoriaAfzel)为夹竹桃科萝芙木属植物。萝芙木属植物全世界有135个种,主要分布在美洲、非洲、大洋洲和亚洲。我国南部分布有9个种和4个变种。催吐萝芙木原产于西非加纳,近年来国内引种成功,主要分布于广西、云南。20世纪50~70年代,各国科学家对该属植物中的生物碱进行了大量研究,发现了一系列的单萜吲哚类生物碱。研究表明,该属植物的生物碱具有降压、抗心率失常、改善脑血液循环、镇静、抗菌等作用。几年前,从加纳引种的催吐萝芙木在思茅地区种植推广,目前达到了2000多公顷。催吐萝芙木定为催吐萝芙木化学成分之一。

制备[1]

催吐萝芙木干燥根(约8kg)用体积分数为95%的乙醇75℃提取3次(4h-4h-3h),回收乙醇,将浸膏分散于体积分数为10%的甲醇水溶液中,乙酸乙酯萃取得非生物碱部分;用盐酸调pH至2或用NaOH调节pH至9后,分别用氯仿萃取得生物碱部分。pH=2萃取部分110g经反复硅胶柱色谱和反相柱色谱纯化得到化合物1(25mg),2(14mg),3(21mg),4(8mg),5(40mg),6(6mg),13(7mg),14(75mg)。pH=9萃取部分140g经多次硅胶柱色谱、反相柱色谱和SephadexLH-20纯化得到化合物催吐萝芙木定(11mg),8(12mg),9(20mg),10(25mg),11(14mg),12(15mg)

无色针晶(丙酮);熔点:322℃;[α]18D+175°(c1.04,Pyridine);EI-MS,m/Z:336[M]+;1HNMR(400MHz,CD3OD),δH:6.68~6.56(3H,m,H-9,10,11),5.27(1H,q,H-19),3.60(1H,d,H-2),3.43(3H,s,H-OCH3),3.00(3H,s,H-NCH3),1.59(3H,d,H-18);13CNMR(100MHz,CD3OD),δC:78.8(C-2),53.0(C-3),53.0(C-5),35.0(C-6),58.5(C-7),130.7(C-8),121.2(C-9),116.4(C-10),114.2(C-11),144.1(C-12),140.6(C-13),31.2(C-14),28.2(C-15),50.1(C-16),213.7(C-17),12.6(C-18),116.4(C-19),136.2(C-20),55.1(C-21),34.9(N-CH3)。结合以上数据,并对照文献确定化合物为催吐萝芙木定。

主要参考资料

[1] 思茅引种催吐萝芙木的化学成分研究

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