背景及概述[1][2]
3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛可用作医药合成中间体。
制备[1]
3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛制备如下：
1）化合物16b的合成：将化合物16a(5g，33.1mmol)溶于50mL干燥的甲苯，加入乙二醇(22.1mL，364mL)和对甲苯磺酸(570mg，3.31mmol)，置于110℃分水回流反应过夜(约12小时)，TLC检测反应完全后，将反应液冷却至室温，用70mL饱和NaHCO3溶液洗三次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，得7g粘稠液体化合物16b，收率定量。
2）化合物16c（3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛）的合成：室温下将化合物16b(6.45g，33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中，加入氯化铵(885.4mg，16.55mmol)和铁粉(9.27g，165.5mmol)，置于80℃反应约30分钟，TLC检测原料反应完全后，趁热过滤，滤液减压旋走其中的乙醇，用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝6：1～4：1)得黄色液体化合物16c4.52g，收率82.7％。
应用
3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛可用作医药合成中间体，如法生如下反应：
室温条件下将化合物3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛溶于DMF(5mL)，加入K2CO3(1.25g，9.09mmol)，缓慢搅拌下将溴乙酸乙酯(504.4uL，4.55mmol)滴入其中，于室温搅拌反应8小时。TLC检测原料反应完全后，反应液中加入20mL乙酸乙酯，用20mL水洗三次，分液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝3：1)得黄色液体625.9mg，收率82.3％。
主要参考资料
[1]CN201710229724.7吲唑类化合物及其在制备IDO抑制剂类药物上的用途