| 性状 |
从乙醇中得到无色针状结晶，熔点239～240.5℃。急性毒性50小鼠(mg/kg)：245.6静脉注射；＞4000口服。
盐酸洛美沙星(Lomeflocacin Hydrochoride)：C17H19F2N3O3?HCl。[98079-52-8]。从水中得到无色针状结晶，熔点290～300℃(分解)。 |
| 所属类别 |
| 药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物 |
| 用途与作用 |
| 为长效喹诺酮类口服抗菌药。通过抑制细菌DNA回旋酶、使细菌停止生长而发挥抗菌作用。抗菌谱广，高效，安全，代谢稳定，耐受性好。因和茶碱无交叉作用，对气喘患者兼用无禁忌，故特别适合老年人使用。可用于呼吸道感染、败血症、肠炎、尿路感染、妇科疾病感染、眼及口腔感染，还可于手术后预防感染。 |
| 合成工艺与制法 |
方法1：2，3，4-三氟硝基苯和Raney Ni溶于乙醇，常压加氢。滤去催化剂，浓缩得2，3，4-三氟苯胺(I)，收率91.7%。
将(I)和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)，在140～150℃下搅拌。蒸出生成的乙醇，加入二苯乙烷，升至220～240℃继续反应。过滤，石油醚洗涤，得化合物(Ⅱ)，收率88.3%。
在搅拌下，往化合物(Ⅱ)、二甲基甲酰胺和碳酸钾的混合液中，缓慢滴入溴乙烷，在50~60℃反应。冷至室温，过滤，浓缩，用二氯乙烷重结晶，得化合物(Ⅲ)，收率90.3%。
硼酸和乙酐，在室温下搅拌后再回流反应。冷却，加入化合物(Ⅲ)，90℃反应。加入水，过滤，水洗，得化合物(IV)，收率90.6%。
化合物(Ⅳ)、三乙胺和2-甲基哌嗪，室温反应。回收三乙胺，加入乙醇，过滤得化合物(V)，收率82.1%。
化合物(V)、95%乙醇和三乙胺，一起回流。冷却，滤取固体，用少许乙醇洗，得白色粉状结晶的洛美沙星，收率87.5%。用二甲基甲酰胺重结晶可得无色针状结晶的洛美沙星，熔点241～241.9℃。按常法可得盐酸洛美沙星，收率几乎定量，用水重结晶得白色针状结晶，熔点296~300℃。$S001$S
方法2：以2，3，4，5-氟苯甲酸为原料，经氯化亚砜氯化为酰氯，再和乙氧基丙二酸二乙酯缩合，然后脱羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯，接着和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下缩合得到烯键，和乙胺反应以取代乙氧基，在氢化钠作用下环合生成喹啉环衍生物，酯基水解成羧基，最后和2-甲基哌嗪反应，得到洛美沙星。$S001$S
2，3，4，5-四氟苯甲酸可通过下列反应得到。$S002$S |