1,10-菲咯啉
中文名称 | 1,10-菲咯啉 |
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中文同义词 | 1,10-啡咯啉;1,10-菲啰啉(盐酸邻菲罗啉;邻菲啰啉/1,10-菲罗啉;1,10邻二的氮杂菲;1,10-二氮杂菲;1,10-菲咯啉;无水邻菲啰啉;邻二氮杂菲(1,10-菲罗啉) |
英文名称 | o-Phenanthroline |
英文同义词 | 1,10-Phenanthrolineo-Phenanthroline;1,10-Phenanthroline anhydrous(o-phenanthroline, phenantholine);1,10-Phenanthroline,anhydrous,99%;1,10 PHENANTHROLINE BASE 3 8%;Bathophenanthroline: (Use 1,10-o-Phenanthroline);O-PHENANTHROLINE;4,5-Diazaphenanthrene;Activ-8 in hexylene glycol |
CAS号 | 66-71-7 |
分子式 | C12H8N2 |
分子量 | 180.21 |
EINECS号 | 200-629-2 |
相关类别 | 精细化学品;酶抑制剂;其他生化试剂;共轭二齿配体;杂环;生化试剂;电子化学品;菲罗啉;细胞生物学;氮配体;有机配体;色素类;化工中间体;中间体;化工中间体;分析试剂-显色剂;有机化工原料;中间体-有机中间体;Industrial/Fine Chemicals;Heterocyclic Building Blocks;N-Containing;Others;organic amine;Aromatics;Chelating Agents & Ligands;Heterocycles;Py-N;Achiral Nitrogen;分析纯;化学试剂;有机化学;化工原料;医药及有机合成中间体;1,10-菲咯啉;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;有机原料;化学试剂-指示剂;bc0001 |
Mol文件 | 66-71-7.mol |
结构式 |
1,10-菲咯啉 性质
熔点 | 114-117 °C(lit.) |
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沸点 | >330°C |
密度 | 1.1836 (rough estimate) |
折射率 | 1.5200 (estimate) |
闪点 | >330°C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 2.69g/l |
酸度系数(pKa) | 4.84(at 25℃) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至浅黄色或浅粉色 |
水溶解性 | slightly soluble |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 14,7214 |
BRN | 126461 |
稳定性 | 稳定的。吸湿性。储存在氮气下。与强酸、强氧化剂不相容。 |
InChIKey | DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 66-71-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | o-Phenanthroline(66-71-7) |
EPA化学物质信息 | 1,10-Phenanthroline (66-71-7) |
1,10-菲咯啉,英文名称 1,10-Phenanthroline,也称邻菲啰啉,邻二氮杂菲等。它由三个六元芳环组成,是一个平面刚性的共轭结构(见下图),其处于刚性平面的双氮配位原子距离合适,可与多种金属配位形成稳定的络合物,另一方面,其特有的杂环芳香共轭体系,可与金属离子通过多重分子轨道相互作用(包括σ-donor、π-donor、π*-acceptor等),增强配体与金属的电子作用,降低体系能量。邻菲啰啉及其衍生物作为配体在铁系元素催化的有机反应中应用广泛。
1,10-菲咯啉的熔点为 114~117 ℃,沸点 >330℃,密度1.31g/cm3;在水中溶解度中等,溶于醇、丙酮和苯。在常温下稳定。
1,10-菲咯啉是一种常用的氧化还原指示剂,同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中,常作为配体使用。此外,在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应中,1,10-菲咯啉也用作过渡金属的配体。安全信息
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