联硼酸频哪醇酯
| 中文名称 | 联硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 双联频那醇硼酸酯(联硼酸频那醇酯)(频哪醇二硼);联硼酸频那醇酯[BIS(PINACOLATO)DIBORON];联硼酸频哪醇脂;联硼酸频那醇酯99%;双戊酰二硼(98%);联硼酸频呐醇酯;联硼酸频那醇酯, 双联频哪醇硼酸酯, 频哪醇二硼;双联频那醇硼酸酯 |
| 英文名称 | Bis(pinacolato)diboron |
| 英文同义词 | 4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BL-1,3,2-DIOXABOROLANE;4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2'-BI-1,3,2-DIOXABOROLANE;4,4,4',4',5,5,5',5'-OCTAMETHYL-2,2-BI-1,3,2-DIOXABOROLANE;BIS(2,2,3,3-TETRAMETHYL-2,3-BUTANEDIONATO)DIBORON;Bis(pinacolato)diboron,min.98%;Frequency that boric acid alcohol ester;Bis(pinacolato)dibrorn;United pinacolato ester |
| CAS号 | 73183-34-3 |
| 分子式 | C12H24B2O4 |
| 分子量 | 253.94 |
| EINECS号 | 615-925-0 |
| 相关类别 | 催化剂;OLED中间体;原料;医药原料;化学试剂;硼化合物;二硼烷系列;硼酸系列;中间体;化学中间体;有机金属试剂;药物研发;硼酸及其衍生物;硼酸;原料药;Miscellaneous;Small molecule;Aliphatics;Reagent;Organoborons;Diboron Esters;B (Classes of Boron Compounds);CHIRAL CHEMICALS;医药中间体;其他生化试剂;原料药，中间体;药物中间体原料-合成药物;科研试剂;化工原料;中间体-有机中间体;硼烷;有机化学;有机化工原料;有机化工-有机硼酸系列;精细化工原料;Pharmaceutical Intermediates;Boron Compounds;blocks;BoronicAcids;Boronic Acids & Esters;DIBORON SERIES;Boronic Acids & Esters;OLED materials,pharm chemical,electronic |
| Mol文件 | 73183-34-3.mol |
| 结构式 |  |
联硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 137-140 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 222.6±7.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.98 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末或板块状 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in tetrahydrofuran, dichloromethane, toluene, hexane and heptane. Insoluble in water. |
| 敏感性 | moisture sensitive |
| Merck | 14,1300 |
| BRN | 7703552 |
| InChIKey | IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 73183-34-3(CAS DataBase Reference) |
联硼酸频那醇酯（B2pin2）是一种稳定、绿色、廉价的试剂，广泛用于Suzuki偶联反应，芳环频哪醇硼酸酯主要由钯催化卤代芳烃和Pin2B2偶联的方法合成，也有部分产物是通过铱催化芳环C-H活化直接和Pin2B2反应制得。
联硼酸频哪醇酯可以进行Suzuki偶联，Chan-Lam偶联，与不饱和化合物的1,2-加成，1,4-加成反应，硼酸酯还可以转化为其它官能团如羟基，卤代物等等，可以说硼酸酯在有机合成中相当有用。
（1）先将装有机械搅拌、温度计、尾气吸收装置和冷凝管的四口瓶中加入1900体积份质量浓度为97%的正己烷，并搅拌，通入180质量份的三氯化硼气体，在10℃、常压条件下，通入470质量份的二甲胺气体，进行胺化反应，然后抽滤去除析出的盐，滤液重新加入到四口瓶中；
（2）在55min内向上述滤液中滴加210质量份的三溴化硼，常温常压下，反应4.5h，反应完成后，在四口瓶上装上精馏柱，在68℃，常压条件下先蒸馏得到正己烷，再减压到-0.09MPa、降温至60℃蒸馏出中间体；
（3）再取一四口瓶，向四口瓶内加入2900体积份质量浓度为97%的甲苯，然后将29份金属镁分3次投入到四口瓶中，常压下升温至110℃回流，将步骤（2）中最后得到的中间体在30min内滴加到本步骤的四口瓶中，GC检测，降低温度至100℃，原料完全反应后，在氮气的保护下抽滤除盐，滤液重新加入到该四口瓶中；
（4）将290质量份频哪醇溶液溶解在480体积份质量浓度为97%的1，2-二氯乙烷中，然后在50min内滴加到步骤（3）所使用的四口瓶中，搅拌，常压升温至80℃回流进行酯交换反应，生成的二甲胺气体用18%的盐酸吸收，GC监测原料反应完全，抽滤得到联硼酸频哪醇酯，滤液精馏后回收甲苯和1，2-二氯乙烷。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 海关编码 | 29349990 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | L16088 | 双戊酰二硼,98+% Bis(pinacolato)diboron, 98+% | 73183-34-3 | 1g | 451元 |
| 2024/04/30 | L16088 | 双戊酰二硼,98+% Bis(pinacolato)diboron, 98+% | 73183-34-3 | 5g | 949元 |