杜鹃花酸
中文名称 | 杜鹃花酸 |
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中文同义词 | 杜鹃花酸;壬二酸;壬二酸:杜鹃花酸;庚烷-1,7-二羟酸;王二酸;1,7-庚二甲酸;杜鵑花酸;壬二 |
英文名称 | Azelaic acid |
英文同义词 | Azelaic acid(Nonanedioic acid);Azelaic Acid,1,7-Heptanedicarboxylic Acid;Nonanedioic acid 1,7-Heptanedicarboxylic Acid;1.7-Heptanedic;Azelaic acid technical, ~85% (GC);Azelaic acid Vetec(TM) reagent grade;Azelaic acid5x100g;Anchoic acid,Lepargylic acid |
CAS号 | 123-99-9 |
分子式 | C9H16O4 |
分子量 | 188.22 |
EINECS号 | 204-669-1 |
相关类别 | 橡塑;其他有机酸类;有机砌块;原料药;中间体;二元酸;有机化工;羰基化合物;通用试剂;羧酸;医药中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;有机酸;化学试剂;工业原料;功能性原料;壬二酸;生化试剂;原料;有机化工原料;精细化工;对照品;农业原料;化工产品-有机化工;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;其他原料;有机原料;化工原料;化妆品原料-功能性原料;无机酸类;医药原料和中间体;标准品,对照品;对照品;化工材料;化工;中药对照品;日用化工;无机物;原料药及中间体;食品添加剂;食品添加类;电子助剂;通用生化试剂-有机酸;API原料药;有机中间体;精细化工原料;化妆品原料;API intermediates;alpha,omega-Alkanedicarboxylic Acids;alpha,omega-Bifunctional Alkanes;Monofunctional & alpha,omega-Bifunctional Alkanes;Building Blocks;C9;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;MYCOSTATIN;Food additive and acidulant;Inhibitors;123-99-9;工业化工类 |
Mol文件 | 123-99-9.mol |
结构式 |
杜鹃花酸 性质
熔点 | 98 °C |
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沸点 | 286 °C100 mm Hg(lit.) |
密度 | 1,029 g/cm3 |
蒸气密度 | 6.5 (vs air) |
蒸气压 | <1 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | 1.4303 |
闪点 | 215 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 水中的溶解度为2.4克/升 |
形态 | 微结晶粉末或薄片 |
酸度系数(pKa) | 4.53, 5.33(at 25℃) |
颜色 | 白色至微黄色 |
PH值 | 3.5 (1g/l, H2O) |
水溶解性 | 2.4 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,905 |
BRN | 1101094 |
稳定性 | 稳定的。易燃。与碱、强氧化剂不相容。28天后可在土壤和水中轻松生物降解,DOC减少70%以上。 |
InChIKey | BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.57 at 25℃ |
CAS 数据库 | 123-99-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Nonanedioic acid(123-99-9) |
EPA化学物质信息 | Azelaic acid (123-99-9) |
杜鹃花酸又称壬二酸是由九个碳链组成的有机化合物,原本就自然存在于裸麦、大麦、小麦这类的谷类中。另外在一般人体皮肤表面,自然会有皮屑芽胞菌(Malassezia furfur),这种酵母菌会把油酸降解成杜鹃花酸。杜鹃花酸,萃取自杜鹃花瓣(除虫菊和可可豆脂也存在),具有较强的抑菌、杀菌性,临床上常用于治疗痤疮、脂溢性皮炎、浅部真菌感染和色素沉着等,同时兼具溶解角质、祛痘和清理毛孔等功效。
杜鹃花酸可以抑制细菌的蛋白质合成,直接抑制和杀灭皮肤表面及毛囊内的需氧菌和厌氧菌,较高浓度时(>250 mmol/L),对表皮葡萄球菌、铜绿假单胞菌、变形杆菌、白色念珠菌、痤疮丙酸杆菌等有杀灭作用,最低抑菌浓度为2.5 mmol/L。其发挥作用依赖于pH,pH低时可较快进入细胞内发挥抗菌作用。作为天然存在的物质,壬二酸(杜鹃花酸)在安全方面那是相当的友善。局部使用,吸收率低,几乎完全不会产生全身性的毒副作用,尤其难能可贵的区别于其他酸类,对孕妇极其友好。壬二酸(杜鹃花酸)最大缺点是水中的溶解性差,因此不易发挥作用。但是能溶于乙氧基二甘醇,所以壬二酸(杜鹃花酸)需要通过改性(壬二酸甘氨酸钾)或包裹壬二酸(杜鹃花酸)两种常见的处理方式来改善其应用的局限性。另外,壬二酸(杜鹃花酸)要发挥作用需要高浓度,常规需要15%以上的浓度,目前最常用15%和20%两个浓度。杜鹃花酸的不良反应就是局部使用时引起的轻中度刺激反应,表现为轻度的局部泛红、烧灼、瘙痒、刺痛,干燥,脱屑等;一般对症治疗后 2 周多可消退。1.控油
杜鹃花酸可以抑制5a-还原酶活性,5a-还原酶可以将没有活性的雄激素,催化成有活性的双氢睾酮,双氢睾酮能刺激皮脂腺分泌皮脂,控油效果明显,有控油需求的寻常痤疮脂溢性皮炎非常合适。
2.抗菌
杜鹃花酸可抑制细菌合成蛋白质,对痤疮丙酸杆菌与表皮葡萄球菌等具有抗菌效果在较高的浓度与较酸的环境中,这种抑菌效果会较佳,它不属于抗生素,并不会出现细菌耐药性。
3.粉刺溶解,防止角化
杜鹃花酸通过减少丝状角蛋白的合成,从而减少毛囊角化过度,抑制表皮层角质,溶解角质与粉刺,可防止粉刺形成,并对毛孔粗大有改善能力。
4.抗炎抗氧化
可抑制细胞氧化代谢,减少O2,OH与H2O2等活性氧化物质(reactive oxygen species,ROS)的产生,这种清洁自由基的能力,有抗炎的效果。
5.美白
早在30年前就把20%的壬二酸跟2%的氢醌进行了美白效果对比,壬二酸效果更佳,不仅可以使色沉皮损变轻还能减少皮损的范围,且比氢醌更安全温和。
不仅如此,壬二酸还可以用于玫瑰痤疮的治疗。在急性丘疹脓疱期和稳定期的维持治疗都有一席之地。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 24/25-36-26 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | CM1980000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29171390 |
毒害物质数据 | 123-99-9(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 4000 mg/kg LD50 dermal Rat > 10 g/kg |
提供商 | 语言 |
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