四甲基乙二醇
| 中文名称 | 四甲基乙二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 频那醇,99%;频哪醇, 97+%;频那醇,频呐醇;四甲基乙二醇/频那醇;无水凤梨醇,99%;频哪醇, 无水;频哪醇/四甲基乙二醇;2,3-二羟基-2,3-二甲基丁烷,呐唀 |
| 英文名称 | Pinacol |
| 英文同义词 | TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL;PINACOL;2,3-DIMETHYLBUTANEDIOL-2,3;PINACOL pure;2,3-Dimethyl-2,3-butanediol, Tetramethylethylene glycol;2,3-Dimethyl-2,3-butanediol (Pinacol);Pinacol,2,3-Dimethyl-2,3-butanediol, Tetramethylethylene glycol;Frequency that alcohol |
| CAS号 | 76-09-5 |
| 分子式 | C6H14O2 |
| 分子量 | 118.17 |
| EINECS号 | 200-933-5 |
| 相关类别 | 医药原料;醇;有机砌块;丙酮系列;其它含氧化合物;醇类及衍生物;Acetone series;通用试剂;医药中间体;有机原料;中间体;化工原料;功能性添加剂化工原料;有机化工原料;有机中间体;化工材料;化工产品-有机化工 |
| Mol文件 | 76-09-5.mol |
| 结构式 |  |
四甲基乙二醇 性质
| 熔点 | 40-43 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 171-172 °C/739 mmHg (lit.) |
| 密度 | 0.967 g/cm3 (20℃) |
| 折射率 | 1.4347 (estimate) |
| 闪点 | 171 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 易溶于酒精 |
| 形态 | 结晶低熔点固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.80±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 气味 (Odor) | 木质 泥土 广藿香 |
| 香型 | woody |
| 水溶解性 | Soluble in hot water, alcohol, and diethyl ether. |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,7439 |
| BRN | 1340501 |
| Dielectric constant | 7.4（24℃） |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、强酸不相容。 |
| InChIKey | IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.540 |
| CAS 数据库 | 76-09-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,3-Butanediol, 2,3-dimethyl-(76-09-5) |
| EPA化学物质信息 | 2,3-Butanediol, 2,3-dimethyl- (76-09-5) |
四甲基乙二醇，又称频哪醇，熔点47℃，38℃（无水物），沸点175℃。易溶于热水、醇和醚，微溶于冷水和二硫化碳；用作医药的中间体，主要用于合成频哪酮、二甲基丁二烯等。
四甲基乙二醇在化工领域，主要用于Pinacol重排反应。邻二醇在酸性条件下重排生成酮的反应称为Pinacol重排。其反应机理如下：
首先，一个羟基被质子化得到A，C-O键被活化，水可作为好的离去基团。后续可分为分步机理和协同机理两种路线。水直接离去生成碳正离子B，后续发生碳正离子重排并共振得到更稳定的氧鎓离子C，这也是Pinacol重排的动力。图中紫色两根键处于超共轭状态，A也可走协同过程直接得到氧鎓离子C。C最终脱质子生成酮D。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 38-36/37/38-11 |
| 安全说明 | 37-37/39-26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | EK1720000 |
| F | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29053990 |
| 提供商 | 语言 |
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