乙酰恩格列净
| 中文名称 | 乙酰恩格列净 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S)-1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢呋喃-3-基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇;乙酰恩格列净;(1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-山梨糖醇四乙酸酯;5-脱水-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-C-[4-氯-3-[[4-[[(3S)-四氢呋喃-3-基]氧基]苯基]甲基]苯基]-D-葡萄糖醇;过乙酰基依帕列净;依帕列净杂质25;恩格列净杂质007;(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧甲基)-6-(4-氯-3-(4-(环丁氧基)苄基)苯基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醋酸酯 |
| 英文名称 | Acetoxy Empagliflozin |
| 英文同义词 | Acetoxy Empagliflozin;Empagliflozin Impurity 25;Empagliflozin impurity 13/Peracetyl Empagliflozin/(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-chloro-3-(4-(((S)- tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran- 3,4,5-triyl triacetate;[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Triacetyloxy-6-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]oxan-2-yl]methyl acetate;Empagliflozin-10;(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-acteyl-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydrofu-ran-3-yl]oxy]phenyl];D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[4-chloro-3-[[4-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]phenyl]methyl]phenyl]-, 2,3,4,6-tetraacetate, (1S)-;Empagliflozin intermediates，Acetoxy Empagliflozin |
| CAS号 | 915095-99-7 |
| 分子式 | C31H35ClO11 |
| 分子量 | 619.06 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 恩格列净中间体二;恩格列净;中间体;医药原料;医用原料;工厂;系列1;Empagliflozin;医药原料;杂质对照品 |
| Mol文件 | 915095-99-7.mol |
| 结构式 |  |
乙酰恩格列净 性质
| 沸点 | 673.8±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
乙酰恩格列净是合成恩格列净的中间体。恩格列净(empagliflozin)由勃林格殷格翰和礼来合作开发，是一种钠-葡萄糖协同转运蛋白(SGLT2)抑制剂，可用于治疗2型糖尿病。目前已在美国、欧洲、日本等多个国家上市销售。
在氮气保护下，于500mL三颈瓶中加入干燥的THF(120mL)，冷却至-10℃，加入i-PrMgCl·LiCl的THF溶液(27.2mL，27.2mmol)和n-BuLi的正己烷溶液(21.8mL，54.4mmol)，搅拌30min。将(S)-4-溴-1-氯-2-(4-四氢呋喃-3-基氧基-苄基)苯(10.0g，27.2mmol)溶于干燥THF(10mL)中，缓慢滴加到三颈瓶中，-10℃下搅拌反应2.0h。保持-10℃下，缓慢滴加2，3，4，6-四乙酰氧基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物(11.2g，27.2mmol)的THF(10mL)溶液，反应3.0h。反应完毕，加入6NHCl(20mL)的甲醇(100mL)溶液，升温至25℃，搅拌20.0h，用饱和NaHCO3溶液调pH至7，用EA(100mL)萃取两次，有机相依次用水(100mL)和饱和NaCl溶液(100mL)洗涤，加无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩至干，得淡黄色油状物III(14.3g)，即乙酰恩格列净，收率84.9％。