环吡司胺
| 中文名称 | 环吡司胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 环吡司胺;环吡酮胺;二甲他林原料药;环吡酮胺(标准品);6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮;6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮 2-氨基乙醇;环匹罗司乙醇胺;6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮和2-氨基乙醇混合物 |
| 英文名称 | Ciclopirox ethanolamine |
| 英文同义词 | ciclopirox ethanolamine;lorpox;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1);6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2[1H]-PYRIDONE ETHANOLAMINE SALT;6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2(1H)-PYRIDONE ETHANOLAMMONIUM SALT;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1h)-one 2-aminoethanol (1:1);ciclopiroxy olamine;Cicloche |
| CAS号 | 41621-49-2 |
| 分子式 | C14H24N2O3 |
| 分子量 | 268.36 |
| EINECS号 | 255-464-9 |
| 相关类别 | 细胞生物学;原料药;羰基化合物;抗生素;其它抗生素类药;环吡司胺;抗生素类药物;医药原料;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;法医和兽医标准品;医用原料;ZINC OMADINE;广谱抗真菌药;皮肤外用原料;抗真菌;医药化工类;化工中间体;化工原料-1;医药、农药及染料中间体;化工原料;有机化工原料;化学试剂;医药原料药 |
| Mol文件 | 41621-49-2.mol |
| 结构式 |  |
环吡司胺 性质
| 熔点 | 144 C |
|---|---|
| 密度 | 0.41g/cm3 at 25℃ |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-50℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 微溶于水，极易溶于乙醇（96%）和二氯甲烷，微溶于乙酸乙酯，几乎不溶于环己烷。 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| LogP | 0.52 |
| CAS 数据库 | 41621-49-2(CAS DataBase Reference) |
环吡司胺是一种抗感染药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。
与咪唑类抗感染药相比，环吡司胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。Ciclopirox ethanolamine作为一种铁离子螯合剂，具有广谱抗真菌作用。
与咪唑类抗感染药相比，环吡司胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。Ciclopirox ethanolamine作为一种铁离子螯合剂，具有广谱抗真菌作用。
| Target | Value |
| ATPase |
Ciclopirox会明显抑制C. albicans strain SC5314 细胞的生长， MIC 80s 为1.0-2.0 μg/mL，浓度大于0.6 μg/mL时细胞生长明显下降, 浓度 0.7 μg/mL时细胞生长受到完全抑制。这与fluconazole 不同，fluconazole的抑制浓度范围更大。与bipyridine类似, Ciclopirox 也是通过结合铁离子来抑制细胞的生长，抑制作用可通过加入FeCl 3 解除。此外, 次抑菌浓度(0.6 μg/mL)的Ciclopirox仅会适度地降低 某些致病基因的表达，如编码分泌蛋白酶或者脂酶的基因，但却会导致某些基因明显的高表达或低表达，如编码铁离子通透酶或转运蛋白(FTR1, FTR2和 FTH1)以及铜离子通透酶(CCC2),铁离子还原酶(CFL1)和含铁细胞转运蛋白(SIT1)的基因。经过Ciclopirox处理之后尽管念珠菌抗药基因CDR1和 CDR2的表达明显上调，但是即使处理6个月之后抗药性或药物耐受性都没有什么明显变化，而 fluconazole处理2个月之后最低抑菌浓度就会显著升高。Ciclopirox 对曲霉菌B5233的IC50 为4.22 μM,效果明显好于deferiprone ，其IC50 为 1.29 mM.
用途
用作抗感染药类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2350 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 1740 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性
通风低温干燥灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-42/43-20/22 |
| 安全说明 | 26-36-22 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UU7785500 |
| 海关编码 | 2933790002 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 2898, 3290 orally (Alpermann, Schutz) |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW416214921 | 环吡司胺 ciclopirox olamine;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone ethanolammonium salt | 41621-49-2 | 1G | 65元 |
| 2024/04/30 | C3545 | 环匹罗司乙醇胺 Ciclopirox Olamine | 41621-49-2 | 1g | 420元 |