2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮
| 中文名称 | 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮(恩替卡韦中间体9);恩替卡韦-9;3',5'-DI-O-苄基恩替卡韦;2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮(恩替卡韦中间体9) 10G;恩替卡韦中间体N8;恩替卡韦中间体E8;2-氨基-9-((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-(苄氧基甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮;恩替卡韦-8 |
| 英文名称 | 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one |
| 英文同义词 | Entecavir InterMediate VIII IsoMer;Entecavir InterMediate N-1;[1S-(1α,3α,4β)]-2-AMino-1,9-dihydro-9-[2-Methylene-4-(phenylMethoxy)-3-[(phenylMethoxy)Methyl]cyclopentyl]-6H;2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-2-Methylene-4-(phenylMethoxy)-3-[(phenylMethoxy)Methyl]cyclopentyl]-6H-purin-6-one;3',5'-Di-O-benzyl Entecavir;2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one (interMediate 7);2-AMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl]-6H-purin;2-Amino-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)-methyl)-2-methylenecyclopentyl)-1H-purin-6(9H) |
| CAS号 | 142217-81-0 |
| 分子式 | C26H27N5O3 |
| 分子量 | 457.52 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;抗病毒;对照品-杂质对照品;产品-医药产品;医药原料 |
| Mol文件 | 142217-81-0.mol |
| 结构式 | ![2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 结构式](CAS/GIF/142217-81-0.gif) |
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 性质
| 熔点 | 245-247°C (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 1.34 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| CAS 数据库 | 142217-81-0(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮作为有机框架是近年发展起来的一类新型金属有机框架材料，其多孔性和结构多样性使其在各个应用领域都有所建树，如气体吸附与分离。而且2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮为核碱基的一种更是赋予了金属有机框架材料良好的生物相容性，在医学领域有很好的应用前景。
在配有氩气入口的1升圆底烧瓶中，在磁力搅拌器中加入[1S-（1α，2β，3α，5β）]-5-[2-氨基-6-（苯基甲氧基）-2-（苯基甲酰基）甲基]环戊烷甲醇（18，X=BnO）（2.6克，4.4毫摩尔）、原甲酸三甲酯（2.38毫升，21.8毫摩尔），对甲苯磺酸吡啶鎓（0.56克，2.22毫摩尔）和DCM（20毫升）。将反应混合物在室温下搅拌约16小时。反应完成后，用碳酸氢钠溶液（50mL）猝灭反应混合物。所得混合物用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取，合并的有机层用盐水（50 mL）洗涤，干燥（硫酸钠），真空浓缩，得到原甲酸酯中间体。在圆底烧瓶中用乙酸/乙酸酐（1.5mL/30mL）溶解粗产物。将溶液加热回流约5小时，然后冷却至室温。通过真空蒸馏除去乙酸/乙酸酐，得到中间体混合物（2.34g）。将上述中间混合物（2.2g，3.7mmol）溶于乙腈（60mL）和2N HCl（30mL）中，然后加热回流以完成反应。将混合物冷却至室温并通过加入三乙胺进行中和。将混合物直接真空浓缩以除去大部分乙腈。向所得固体残留物中加入乙醇，将悬浮液搅拌1小时。过滤收集固体，用乙醇冲洗，并在高真空下干燥，得到1.57g标题化合物2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮，产率93%。合成路线如图2所示。
![2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线](/NewsImg/2022-12-01/6380548306661387911131147.jpg "2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线")
图 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线
安全信息
| 海关编码 | 29335990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW0214221781001 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 100MG | 101元 |
| 2024/04/30 | XW0214221781003 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 1G | 380元 |
上游原料
Benzene, [(2,4-cyclopentadien-1-ylmethoxy)methyl]-(2R,3S,5S)-3-苄氧基-5-[2-[[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]氨基]-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基]-2-苄氧基甲基环戊酮(1S,2R,3S,5R)-2-[(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己-3-醇环戊二烯基钠(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷6-苄氧基-9-((1S,3R,3S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基)-N-((4-甲氧基苯基)二苯基甲基)-9H-嘌呤-2-胺恩替卡韦中间体-7(2R,3S,5S)-3-苄氧基-5-[2-[[(4-甲氧基苯基)二苯基甲基]氨基]-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基]-2-苄氧基甲基环戊醇(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇苄基氯甲基醚原甲酸三乙酯