2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯
中文名称 | 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 |
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中文同义词 | 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯(非布司他中间体);2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯(非布中三);2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯(非布索坦/非布司他中间体);非布司他杂质1;2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯(非布索坦/非布司他中间体) 1KG;2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯;非布索坦中间体三;2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯噻唑-5-羧酸 |
英文名称 | ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-carboxylate |
英文同义词 | ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-carboxylate;2-(3-Formyl-4-hydroxy-phenyl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester;Thiazolecarboxylicacid,2-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)-4-Methyl-,ethylester;5-carboxylato-1-ethyl-2-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)-4-Methyl-1H-1$l^{4},3-thiazol-1-yl;Ethyl 2-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)-4-Methyl-5-Thiazolecarboxylate;5-carboxylato-1-ethyl-2-(3-forMyl-4-h;5-Thiazolecarboxylicacid, 2-(3-forMyl-4-hydroxyphenyl)-4-Methyl-, ethyl ester;2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-4-methyl thiazole-5-carboxylate |
CAS号 | 161798-01-2 |
分子式 | C14H13NO4S |
分子量 | 291.32 |
EINECS号 | 692-179-2 |
相关类别 | 中间体;医药中间体;医药原料;非布索坦中间体;对照品-杂质对照品;化工原料;非布司他中间体;杂质对照品;Febuxostat intermediate;抗痛风药;系列1;其他原料 |
Mol文件 | 161798-01-2.mol |
结构式 |
2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 性质
熔点 | 116 °C |
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沸点 | 446.7±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.335 |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 6.81±0.20(Predicted) |
颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
CAS 数据库 | 161798-01-2(CAS DataBase Reference) |
2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯是通过4-羟基苯-1-苯并硫酰亚胺与-2-氯乙酰乙酸乙酯反应制备的产物。针对白色念珠菌的抗菌剂和抗真菌活性。
步骤一、2-(4-羟基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯盐酸盐,即152A2-20的合成
往反应瓶中加入960g DMF,加入240g(1.965mol)4-羟基苯甲醛,搅拌均匀,再加入138g(1.986mol)盐酸羟胺;油浴加热升温至110~120℃,反应体系成均一溶液,搅拌反应约6~7hr;反应完毕后,将反应液冷却至10~20℃。往压力釜中加入320g(4.320mol)硫氢化钠一水合物,将上述冷却好的反应液加入到压力釜中,密闭压力釜;搅拌,反应液自身放热,温度将会上升至约50~80℃,同时釜内压力增至3~5atm。保温在70~80℃反应6~8hr。反应完毕后,将反应液冷却至30~40℃,卸压,将反应液转移至其他反应瓶中,加入约240~250g浓盐酸,保温在30~40℃,减压抽除低沸点物质,约3~4hr。再往残留物中加入960g无水乙醇,控温不超过60℃,滴加325g(1.975mol)152B2-00(2-氯乙酰乙酸乙酯),升温至70~80℃,回流反应约3~4hr;反应完毕后,将反应液冷却至5~10℃保温约1~2hr。过滤,收集固体即为152A2-20粗品(其中含有部分无机盐),再将152A2-20 粗品分散于1500g水中,保温在20~30℃打浆约2hr;过滤,用无水乙醇淋洗,收集固体,在65~75℃鼓风烘干,得到152A2-20干品约538g(理论量:589.1g,以4-羟基苯甲醛计)。收率:91.3%。
步骤二、2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯,即152A3-00的合成
往反应瓶中加入2000g多聚磷酸(以磷酸计,浓度约为116%),控温不超过80℃,再加入1000g浓磷酸(浓度约85%);保温在70~80℃搅拌约2hr;冷却至40~50℃,加入360g(1.201mol)152A2-20,再加入220g(1.569mol)乌洛托品;将反应液加热至90~95℃,保温反应3~5hr。反应完毕后,将反应液冷却至40~60℃,将其慢慢加入到6000g冰水混和物中,淬灭过程中,控温不超过40℃;淬灭完毕后,保温在30~40℃,搅拌约3~4hr;冷却至20~25℃,保温析晶约1hr。过滤,用水淋洗,收集固体即为152A3-00粗品,将所得粗品加入到450g乙醇中,加热至60~70℃,再冷却至0~10℃,保温析晶约2~3hr。过滤,用乙醇淋洗,收集固体,烘干得到152A3-00干品约263g(理论量:349.9g)。收率75.2%。
安全信息
海关编码 | 2934100090 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | XW0216179801202 | 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 | 161798-01-2 | 10G | 48元 |
2024/04/30 | XW0216179801203 | 2-(3-醛基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯 | 161798-01-2 | 25G | 60元 |