2,6-二氟-4-碘吡啶

2,6-二氟-4-碘吡啶

中文名称2,6-二氟-4-碘吡啶
中文同义词2,6-二氟-4-碘吡啶
英文名称PYRIDINE, 2,6-DIFLUORO-4-IODO-
英文同义词PYRIDINE, 2,6-DIFLUORO-4-IODO-;2,6-difluoro-4- iodo-Pyridine;4-Iodo-2,6-difluoropyridine;2 6-DICHLORO-4-IODOPYRI;2,6-fluoro-4-iodopyridine;2,6-DIFLUORO-4-IODODPYRIDINE
CAS号685517-71-9
分子式C5H2F2IN
分子量240.98
EINECS号
相关类别
Mol文件685517-71-9.mol
结构式2,6-二氟-4-碘吡啶 结构式

2,6-二氟-4-碘吡啶 性质

熔点80-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
沸点222.0±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-7.48±0.10(Predicted)

2,6-二氟-4-碘吡啶 用途与合成方法

2,6-二氟-4-碘吡啶可用作医药合成中间体,可由2,6-二氟吡啶为反应原料,在正丁基锂及碘的作用下生成中间体3-碘-2,6-二氟吡啶,在进一步反应制备得2,6-二氟-4-碘吡啶,可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

第1步:

在氮气下保护,于-78°C下,将正丁基锂(7.5mL,12mmol,在己烷中的1.6M)逐滴添加到二异丙胺(1.7mL,12mmol)在THF(10mL)中的溶液中, 20分钟后,滴加2,6-二氟吡啶(1.1mL,12mmol),再过1小时后,保持-78℃,在10分钟内加入碘(3.2g,13.5mmol)的THF(5mL)溶液。使溶液在1小时内升温至室温,用10%Na2SO3水溶液(10mL)洗涤,并用乙酸乙酯(50mL)萃取。干燥(Na2SO4)有机萃取液,真空浓缩,残余物从石油醚中重结晶,得到3-碘-2,6-二氟吡啶(2.72g,94%),为无色晶体,产率(2.72g,94%),熔点38-40℃。

第2步:

2,6-二氟-4-碘吡啶的合成路线

在氮气下保护,于-78°C下,将正丁基锂(6.5mL,10.4mmol,1.6M的己烷溶液)滴加到50毫升的二异丙胺(1.5mL,4.8mmol)的THF(5mL)溶液中。20分钟后,通过套管将3-碘-2,6-二氟吡啶(2.46g,10.4mmol)的THF(12mL)溶液滴加到该混合物中。保持在-78℃下反应10小时后,加入THF(5mL)和H2O(0.51g,28mmol),并在1小时内将混合物温热至室温。将混合物用10%Na2SO3水溶液(10mL)洗涤,并用乙酸乙酯(150mL)萃取。将有机萃取物干燥(Na2SO4),真空浓缩并将残余物通过色谱法纯化(用5∶95乙酸乙酯/石油醚;Rf=0.6洗脱),得到2,6-二氟-4-碘吡啶(1.72g,70%),为无色晶体,产率(1.72g,70%),熔点80-82°C。

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW02685517719022,6-二氟-4-碘吡啶685517-71-91G35元
2024/04/30XW02685517719052,6-二氟-4-碘吡啶685517-71-925G606元

2,6-二氟-4-碘吡啶 上下游产品信息

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