吡噻硫酮
| 中文名称 | 吡噻硫酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吡噻硫酮 1G;吡噻硫酮;奥替普拉;HIF-1Α抑制剂(OLTIPRAZ);4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮;OLTIPRAZ 奥替普拉 |
| 英文名称 | OLTIPRAZ |
| 英文同义词 | NSC 347901;3H-1,2-Dithiole-3-thione,4-methyl-5-(2-pyrazinyl)-;OLTIPRAZ;4-methyl-5-pyrazinyl-3h-1,2-dithiole-3-thione;4-methyl-5-pyrazinyl-3h-2-dithiole-3-thione;5-(2-pyrazinyl)-4-methyl-1,2-dithiole-3-thione;4-Methyl-5-(2-pyrazinyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione;4-Methyl-5-(pyrazin-2-yl)-3H-1,2-dithiole-3-thione |
| CAS号 | 64224-21-1 |
| 分子式 | C8H6N2S3 |
| 分子量 | 226.34 |
| EINECS号 | 264-736-6 |
| 相关类别 | 合成;小分子抑制剂;细胞生物学试剂 |
| Mol文件 | 64224-21-1.mol |
| 结构式 |  |
吡噻硫酮 性质
| 熔点 | 165-166 |
|---|---|
| 沸点 | 408.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | JP1293000 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：>20mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 0.18±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 红色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 稳定性 | DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存1个月。 |
| InChIKey | CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N |
吡噻硫酮，又叫奥替普拉是法国Rhone-Poulenc厂七十年代中期合成的一种抗血吸虫新药，国外商品名Oltipraz。经动物实验及临床应用，证明对曼氏血吸虫、埃及血吸虫、间插血吸虫均有显著的杀灭作用，对日本血吸虫也有杀灭作用。对感染曼氏血趿虫的小白鼠，ED50为每天日服50 mg/kg，连服5天，活性高于硝唑咪2倍。猴体给药ED50为20mg/kg。小白鼠LD50为5g/kg(口服)。鼠与猴体内，无诱变因素和免疫抑制作用。另给剂量45mg/鼠，分3天灌胃，减虫率为71％，减雌率88％。临床治疗埃及、曼氏和间插血吸虫病321例，剂量为每天15mg/kg与25mg/kg连服2天，低剂量组治愈率为86％，高剂量组治愈率为94％。若增加剂量、延长疗程，则疗效更佳。Oltipraz 是一种有效的 Nrf2 激活剂，也是一种有效的II期解毒酶诱导剂，显著作用于谷胱甘肽-S-转移酶(GST)。Phase 3。
| Target | Value |
| Nrf2 |
Oltipraz，作为一种化学保护剂，以Nrf2依赖的方式诱导II期解毒酶活性。在人HT29结肠癌细胞中，oltipraz抑制胰岛素，缺氧或CoCl2对HIF-1α的诱导，显著加速HIF-1α蛋白质的降解。
Oltipraz (500 mg/kg, p.o.)显著减少胃肿瘤多样性，在野生型小鼠中减少55%，但是对nrf2缺失小鼠体内的肿瘤负荷没有作用。在移植HCT116细胞的BALB/c裸鼠体内，Oltipraz (200 mg/kg, p.o.)通过抑制HIF-1α，抑制肿瘤生长和血管生成。在CDAA饮食喂养的大鼠中，Oltipraz减弱非酒精性脂肪肝炎相关的纤维变性的进程。安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| WGK Germany | 3 |