恶霉灵

大鼠急性经口LD₅₀3112mg/kg(3909～4678mg/kg)，小鼠为2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性经皮LD₅₀>10000mg/kg，家兔为6500mg/kg（>2000mg/kg)。大、小鼠90d饲喂试验无作用剂量为150～200mg/kg。蓄积毒性属于弱蓄积性，微核和睾丸初级精母细胞染色体畸变试验阴性，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对兔眼睛和皮肤有轻微刺激作用。鲤鱼LC₅₀>40mg/kg(48h)。对鸟、蚕低毒。纯品为白色晶体。m.p.86～87℃，蒸气压0.1333Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂，25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定，无腐蚀性。内吸性土壤杀真菌剂，种子清毒剂，并对植物生长有促进作用。噁霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水济500倍液，每平方米3L,在苗前或苗后施药，隔周重复1次。若将甜菜种子100kg，用70%可湿性粉剂350～750g拌种，可防治甜菜猝倒病。一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂，并兼具优良的植物生长激素的功能，在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里，能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。用作土壤杀菌剂、种子处理剂有水相法和氯化法两种。水相法的原料消耗定额：盐酸羟胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、浓盐酸（37%）25kg/t。制备方法一
β-氯代巴豆酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃搅拌反应3h，再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷，减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体，b.p.50～52℃/1.33×10³Pa,折射率1.4567，产率77%～78%（文献值：b.p.51℃/1.33×10³Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法，后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程：将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h，控制温度不超过10℃，滴加水分解氯化氧磷，静置30min，将淡黄色液体减压蒸馏，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。
噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中，滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液，于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃搅拌反应4h，反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1，过滤、减压蒸馏回收溶剂，残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶，m.p.81～82.5℃ (文献值：81℃），纯度98%，产率90%。
制备方法二
将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3，3-二氯丁酰胺，再与氢氧化钠反应，脱酸，环合制得噁霉灵。
制备方法三
在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮，加热回流1h，得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中，在20%Pd-C存在下，氢气流中摇动3h，混合物过滤，滤液蒸发，所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜，然后在真空下蒸发，得71%产品。农药高毒口服- 大鼠 LD50: 3112 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1968 毫克/ 公斤燃烧产生有毒氮氧化物气体库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运干粉、泡沫、砂土