酚酞

酚酞是一种弱有机酸，常温下为白色或微带黄色的细小晶体，无臭，无味，难溶于水而易溶于酒精（乙醇）、乙醚。溶解在酒精溶液中制成酸碱指示剂，在酸性溶液中呈无色，在碱液或碱金属的碳酸盐溶液中呈红色，但如果在浓碱溶液中则会生成无色的三金属盐，红色褪去。鉴于此特性实验室中常用作酸碱滴定时的指示剂，变色范围PH值8.2～10.0，由无色变红。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
酚酞亦叫酚酜，化学名2-[双-(4-羟苯基)甲基]苯甲酸。分子式C20H16O4，相对分子质量318.33。结构式见下图1(实际上常以无色内酯形式存在，见图2)。三斜晶系白色至微黄色结晶性粉末，熔点237～259℃，相对密度 1.277(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，微溶于水。有弱酸性，即使在很稀溶液中也几乎完全以分子状态存在。溶于碱液，在碱性溶液中呈红色，在酸性溶液中无色。酚酞分子中的三个苯环与一个sp3杂化中心碳原子相连，苯环之间无共轭关系，是无色的。遇碱后，内酯开环并生成二钠盐，中心碳原子转化为sp2杂化状态，含有苯醌结构，此时与三个苯环形成共轭体系，因而显红色;但在过量碱的情况下，又转为sp3杂化状态，共轭体系消失，颜色也随之退去。

制备方法：可由邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌存在下与苯酚缩合生成。
参考资料：袁运开，顾明远 主编.科学技术社会辞典·化学.杭州：浙江教育出版社.1992.
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酚酞指示剂在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，酚酞在碱性溶液中，无色的内酯开环生成醌式结构，颜色呈红色。当遇浓的强碱时，酚酞又可转化为无色的羧酸盐。它的变色范围是pH7.0 (无色) ～10.0(红色)。试液的配制方法是每升90%乙醇中溶解1g。
酚酞在pH低于8.5溶液中为无色，高于9时显红色，若加碱过量又不显色，其变色过程如下：

酚酞用作酸碱滴定指示剂时，一般用1%浓度的指示液。由1克酚酞溶解于100毫升80%酒精中，缓慢滴入0.1摩/升氢氧化钠至微红色(为中和酒精中可能含有的少量酸)。变色范围的pH值为8.2～10。pH值<8.2为无色，>10显红色。变色原理主要是在不同酸碱条件下分子本身结构发生变化而导致呈显不同颜色。用酚酞与其他指示剂混合可配制成目前常用的广泛指示剂(又叫通用指示剂)。将酚酞1.3克，溴代麝香草酚蓝0.9克，甲基红0.4克，麝香草酚蓝0.2克混合并溶于1升70%～ 80%酒精中，完全溶解后再加一些0.1摩/升氢氧化钠使之刚变为绿色即可应用。其优点是随着pH变化色泽有明显变化： pH=4为红色，5为橙色，6为黄色，7为绿色，8为青色，9为蓝色，10为紫色。根据需要可配制不同的广泛指示剂。

酚酞试纸是化学分析时常用的简单试验用纸之一。其针对性较强，遇碱时呈红色，在酸性及中性溶液中无色。检验空气中是否有氨气存在，也会显浅红色。制法简易，将滤纸浸入酚酞液中，吸收达饱和后取出晾干即成。酚酞指示剂不仅应用于实验室，也广泛应用于工农业生产中。除用于化工产品生产中反应酸碱度的控制以及各种产品的酸碱滴定分析外，在印染工业中用作测定织布上的酸碱度。这对印染加工很重要，例如丝光布上残留碱质如不洗净，染色就没有光泽。如果单用酚酞指示剂只能测定织布属于酸性或碱性以及它的pH变色范围，不能进一步确定它的具体pH值。如用上述配制的广泛指示剂就能清楚反映布上的酸碱强度。酚酞在医药上还能用作轻泻药，因为它能刺激肠壁引起蠕动促进排便，但偶有皮炎等过敏性反应，使用中需注意。酚酞的主要用途：1、制药工业医药原料：适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型。2、用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很快被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域。3、用于酸碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。酚酞可用于治疗习惯性顽固性便秘，主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4～8小时排出软便，一次给药排除需3～4日。本品也从乳汁分泌。酚酞主要作用于大肠，在4～8小时内产生半液状粪便且很少或无绞痛。宣称黄酚酞较白色者强三倍未获证明。由于肠肝循环的结果，单次剂量的作用可持续3～4日。在很多不需医师处方即可合法出售的轻泻剂制剂中这一药物是活跃的一员。
严重的不良作用罕见但在过量时可以发生。对老年人酚酞应忌用，因为它的持久作用可严重地耗竭水和电解质。在过敏病人可发生皮炎(固定的皮疹，瘙痒，烧灼感，起泡，和残留的色素沉着)。有报告致命的过敏反应，但未确定与酚酞有绝对的致病关系。偶有报告非血小板减少性紫癜，而在持久应用后偶可发生因过分的泻下作用引起的脱水和电解质紊乱。酚酞使碱性尿或粪便呈粉红色。白色粉末。熔点258-262℃，相对密度1.27。溶于10份醇，溶于稀碱溶液呈深红色，微溶于醚，不溶于水，无臭，无味。该品为常用的酸指标剂，变色范围pH8.2（无色）-10.0（红色）。酚酞也是一种药物，作为缓泻药，作用于结肠，用于治疗便秘。酸碱指示剂, 非水溶液滴定指示剂, 色谱分析试剂。用作酸碱指示剂刺激性泻药，用于治疗便秘由苯酐与苯酚缩合而得。