2-溴噻唑-5-羧酸
| 中文名称 | 2-溴噻唑-5-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-噻唑羧酸;2-溴噻唑-5-甲酸,97%;2-溴噻唑,-5-羧酸,97%;2-溴-1,3-噻唑-5-羧酸;2-溴-5-羧基噻唑;2-溴噻唑-5-甲酸;2-溴噻唑-5-羧酸;2-溴-5-羧酸噻唑 |
| 英文名称 | 2-Bromo-5-thiazolecarboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Bromo-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 97%;2-BROMO-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;2-BROMO-5-THIAZOLECARBOXYLIC ACID;2-BROMOTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;RARECHEM AL BE 1435;2-BROMO-5-THLAZOLECARBOXYLIC ACID;2-BROMOTHAIZOLE-5-CARBOXYLIC ACID;2-Bromothiazole-5-carboxylicacid,97% |
| CAS号 | 54045-76-0 |
| 分子式 | C4H2BrNO2S |
| 分子量 | 208.03 |
| EINECS号 | 626-804-7 |
| 相关类别 | 噻唑类;有机酸;杂环砌块;药物中间体;杂环;有机砌块;五元杂环;Carboxylic Acids;Thiazoles, Isothiazoles &Benzothiazoles;Carboxylic Acids;Thiazoles, Isothiazoles & Benzothiazoles;有机原料;杂环类化合物;医药中间体;中间体;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;ThiazolesHeterocyclic Building Blocks;噻唑;2-溴噻唑-5-羧酸;blocks;Bromides;Carboxes;Thiazoles;Organic acids;Building Blocks;Thiazole |
| Mol文件 | 54045-76-0.mol |
| 结构式 |  |
2-溴噻唑-5-羧酸 性质
| 熔点 | 182 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 350.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.062±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.52±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | BESGTWHUMYHYEQ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 54045-76-0(CAS DataBase Reference) |
2-溴噻唑-5-羧酸在常温常压下为白色或者灰白色晶体粉末状，其属于噻唑类衍生物，有一定的酸性。2-溴噻唑-5-羧酸可用于制备抗炎药物、橡胶促进剂等，在有机合成转化上，噻唑环上的溴单元可以和芳基卤化物或者烷基卤化物通过Suzuki偶联反应将噻唑环进行芳基化反应或者烷基化反应；此外，结构中的羧基单元可以在还原剂的作用下转化为羟基，或者通过缩合反应转化为酯基或者酰胺基团。
将干四氢呋喃中的二异丙胺（0.77毫升，10.61毫摩尔）冷却至-20度，向该混合物中慢慢地滴加正丁醇（6.2毫升），将得到的混合体系升温至0度，在氮气环境下，将混合物在0°C搅拌30分钟。然后再将反应混合物冷却至-78℃，在氮气环境下于-78度搅拌30分钟，向反应混合物中滴加2-溴噻唑（0.17毫升，12.5毫摩尔）的四氢呋喃溶液，然后继续将反应混合物在-78℃搅拌1小时，向混合物中加入干冰粉，在-78度下搅拌混合物2小时，用水对反应混合物进行水解，让反应混合物升温。用DCM清洗反应混合物，用10%柠檬酸酸化水相（pH=3），用乙酸乙酯萃取水相，将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，将合并的有机层蒸发至干燥即可得到目标产物。
图 2-溴噻唑-5-羧酸的合成路线
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | H27203 | 2-溴噻唑-5-羧酸,97% 2-Bromothiazole-5-carboxylic acid, 97% | 54045-76-0 | 5g | 3972元 |
| 2024/04/30 | B4329 | 2-溴噻唑-5-甲酸 2-Bromothiazole-5-carboxylic Acid | 54045-76-0 | 1g | 180元 |