7-甲氧基靛红

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮是EP3受体的关键中间体之一，该受体具有多种生物功能，涉及消化，神经系统，肾脏的再吸收，子宫收缩活性，能抑制胃酸分泌。

7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮制备如下：

a）向15.8g的4-羟基苯甲醛在200ml的N，N-二甲基亚砜，27.6g的碳酸钾和17.0g的甲基碘中的溶液中添加并在60℃下搅拌1小时。向反应混合物中加水，混合物用甲苯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到15.1g3，5-二氟-4-甲氧基苯甲醛。

b）在14.9g4-甲氧基苯甲醛和39.8g乙酸叠氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷却至-8°C的甲醇钠（28％甲醇溶液，87ml）在搅拌下将该溶液缓慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同温度下搅拌2小时后，将反应溶液倒入冰水中，过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，干燥，得到叠氮化物。将14.4g所获得的叠氮化物在120ml二甲苯中的溶液缓慢滴入300ml沸腾的二甲苯中。随后，将混合物回流1小时，然后冷却，通过过滤收集沉淀的晶体并干燥，从而获得6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。

c）向300毫升6-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中，加入35毫升2N氢氧化钠，加热回流2小时。接下来，在减压下蒸馏出甲醇，并将残余物用水稀释并用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到7.9g5，7-二氟-6-甲氧基吲哚-2-羧酸。

d）在冰冷却下，将5.6gN，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g6-甲氧基吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中。搅拌1小时。向反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏出溶剂，将残余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加热至回流1小时，并在室温下搅拌一整夜。减压蒸馏除去甲醇，向残渣中加水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化，并从乙酸乙酯-正己烷中重结晶，得到化合物7-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮。