2,3-二氢苯并呋喃

2,3-二氢苯并呋喃是一种精细化工原料，广泛应用于三环类化合物的合成，同时还是合成近年来发现的一些重要药物的中间原料。2,3-二氢苯并呋喃是抗肿瘤制剂苯并呋喃磺酰脲类化合物l1、HIV蛋白酶抑制剂氨基酸羟乙氨代磺酰、基质金属蛋白酶抑制剂芳代亚磺酰胺基异肟羟酸等的中间原料。

步骤1：2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L三颈圆底瓶中加入200ml无水乙醇，将金属钠(23g)溶于其中，再分别加人苯酚(94g，900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加热回流至反应混合物呈中性。反应过程中跑板跟踪反应情况(展开剂:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,加500mL蒸馏水。然后用乙醚萃取三次(每次约400mL)，并分别用稀氢氧化钠液及蒸馏水洗涤几次(除去苯酚)。然后常压蒸馏除去乙醚，剩余物在减压下蒸馏，收集163-166°C(18mmHg)的馏分即得。该醚是无色稠状液体，bp : 240-246°℃，折光率: 1.532 ，d:1.1002 ，不溶于水，但溶于醚及醇(产率:75 %)。
步骤2：2,3-二氢苯并呋喃的合成
向250mL三颈圆底烧瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化锌(5g)，混合搅拌加热至225°C回流，然后缓慢降至190C回流。反应超过5h，反应过程中跑板跟踪反应(展开剂:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷却，减压蒸馏，收集(88-90)°C( 18mmHg)的馏分得标题化合物。该化合物为无色液体，b p : 188-189℃，折光率: 1.549，d 1.053 ，产率: (70%)。