(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸

(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸

中文名称(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸
中文同义词(S)-3-氨基-2-BOC-丙酸;3-氨基-(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸;BOC-L-2,3-二氨丙酸;(N-BOC-Β-氨基)-丙氨酸;BOC-L-2,3-二氨基丁酸;(S)-3-氨基-2-BOC-丙酸;N(Α)-BOC-L-2,3-二氨丙酸 主页;(S)-2-(BOC-氨基)-3-氨基丙酸
英文名称Boc-Dap-OH
英文同义词Nalpha-BOC-beta-Amino-L-alanine,97%;(s)-3-Amino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid;3-Amino-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid;Boc-Dapa-OH;3-AMINO-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-ALANINE;Nα-Boc-L-2,3-diaminopropionic acid≥ 98% (HPLC);L-ALANINE, 3-AMINO-N-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-;BOC-L-DAPA-OH
CAS号73259-81-1
分子式C8H16N2O4
分子量204.22
EINECS号1533716-785-6
相关类别非天然氨基酸衍生物;肽类氨基酸系列;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸;Amino Acids;胺基酸;保护氨基酸;羰基化合物;化学生物学;医药中间体
Mol文件73259-81-1.mol
结构式(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸 结构式

(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸 性质

熔点210 °C (dec.)
比旋光度-5.5 º (c=1, acetic acid)
沸点364.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(轻微、加热、超声处理)、水(少量、加热、超声处理)
形态固体
酸度系数(pKa)2.88±0.16(Predicted)
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +5.5±1°, c = 1% in methanol: water (1:1)
BRN4182136
InChIInChI=1S/C8H16N2O4/c1-8(2,3)14-7(13)10-5(4-9)6(11)12/h5H,4,9H2,1-3H3,(H,10,13)(H,11,12)/t5-/m0/s1
InChIKeyKRJLRVZLNABMAT-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CN)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库73259-81-1(CAS DataBase Reference)

(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸 用途与合成方法

(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸属于氨基酸类衍生物,可用作有机合成与医药化学的中间体,可用于多肽类药物分子以及生物活性分子的合成。

将2,3 -二氨基丙酸( 1当量)溶于二氧六环( 10 mL )、水( 10 mL )以及NaOH ( 2.2当量)的混合液中,在冰水浴中搅拌,然后向混合物中缓慢加入2.2当量的碳酸二叔丁酯。所得的反应混合物在室温下持续搅拌反应12 h,反应结束后,将反应溶液在真空下浓缩去除二恶烷。在冰水浴中冷却溶液,用乙酸乙酯( 50 m L )溶解混合物。用KHSO4水溶液将混合物体系酸化至pH 2-3,然后水相用乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯萃取物,将乙酸乙酯萃取物用盐水洗涤,然后分离出有机层并用无水Na2SO4干燥,过滤并将滤液在旋转蒸发仪中减压蒸发除去溶剂即可得到目标分子(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸。

 (S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸的合成路线

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
F10
危险等级IRRITANT
海关编码29241990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30H26919N(α)-Boc-L-2,3-二氨丙酸, 97%
N(alpha)-Boc-L-2,3-diaminopropionic acid, 97%
73259-81-11g518元
2024/04/30A2470(S)-3-氨基-2-(叔丁氧羰基氨基)丙酸
(S)-3-Amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic Acid
73259-81-11g90元

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