N,O-双三甲硅基乙酰胺（Bis(trimethylsilyl)acetamide，简称BTMSA）是一种有机化合物，化学式为(Me3Si)2NCH2COCH3。它是一种常用的硅烷化试剂，在有机合成中用作酰胺的硅烷化保护剂。以下是关于N,O-双三甲硅基乙酰胺的一些基本信息：
1. 化学性质：BTMSA是一种无色或淡黄色透明液体，具有刺激性气味。它可溶于多种有机溶剂，如醇、醚和苯等。在空气中容易吸收水分而分解，因此通常需要在干燥环境中保存。
2. 合成应用：BTMSA在有机合成中主要用作酰胺的硅烷化保护剂。通过将酰胺中的活泼氢原子替换为硅烷基，可以保护酰胺不受其他化学反应的影响。在合成过程中，BTMSA可以与酰胺在温和的条件下反应，形成硅烷化的酰胺衍生物。当需要恢复原始酰胺结构时，可以通过水解或酸催化去除硅烷基。
3. 反应条件：BTMSA通常在无溶剂或惰性溶剂如二氯甲烷、乙醚、四氢呋喃等中进行反应。反应条件相对温和，一般在室温下进行。
4. 注意事项：由于BTMSA具有强烈的刺激性和腐蚀性，操作时应注意防护，避免接触皮肤和眼睛。同时，由于它容易吸收水分而分解，因此在操作过程中需要保持干燥环境，避免与水接触。
N,O-双三甲硅基乙酰胺（BTMSA）在有机合成中的应用通常涉及酰胺或氨基酸衍生物的硅烷化保护。以下是一些具体的应用案例：
1. 肽合成：在多肽和蛋白质的合成中，氨基酸的酰胺键（肽键）需要保护以防止在合成过程中的副反应。BTMSA可以用来保护氨基酸的α-氨基，从而在多步合成中保持其不受影响。保护后的氨基酸衍生物可以在温和条件下进行肽键形成反应，之后通过水解去除硅烷基，恢复原始的氨基酸结构。
2. 酰胺键的立体选择性合成：在合成具有多个立体中心的化合物时，使用BTMSA可以保护特定的酰胺键，从而在后续的反应中控制立体化学。通过选择性地保护某些酰胺键，可以在复杂的合成路线中保持所需的立体化学纯度。
3. 有机合成中的临时保护：在合成过程中，可能需要临时保护某些官能团以防止它们参与不必要的反应。BTMSA可以用来临时保护酰胺，使其在后续的官能团转化中保持不变。完成所需的反应后，可以通过水解或其他方法去除保护基，恢复酰胺的活性。
4. 提高反应选择性：在某些反应中，酰胺官能团可能参与副反应，影响产物的纯度和收率。使用BTMSA进行保护可以减少这些副反应，提高主要产物的选择性。
5. 固相合成：在固相合成中，BTMSA可以用来保护连接在树脂上的氨基酸，使其在合成过程中不受影响。这样可以实现更高效的合成路线，尤其是在自动化合成中。
6. 天然产物的合成：在合成复杂天然产物时，BTMSA可以用来保护酰胺键，从而在合成过程中保持特定的结构特征。这对于合成具有生物活性的天然产物尤其重要。
这些案例展示了BTMSA在有机合成中的多功能性和重要性。通过选择性地保护酰胺官能团，化学家可以在复杂的合成过程中实现更高的控制和效率。