27407-11-0
中文名称
3-溴-4-氟苯酚
英文名称
3-Bromo-4-fluorophenol
CAS
27407-11-0
分子式
C6H4BrFO
MDL 编号
MFCD03425884
分子量
191
MOL 文件
27407-11-0.mol
更新日期
2024/05/15 20:31:40
27407-11-0 结构式
物理化学性质
沸点78°C/0.5mmHg(lit.)
密度1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.01±0.18(Predicted)
形态Crystalline
颜色黄绿色
InChIKeyQWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
简介
3-溴-4-氟苯酚在常温常压下呈黄绿色针状固体，其是苯酚衍生物具有一定的酸性，并且具有酚的特殊气味。3-溴-4-氟苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物分子的重要原料。用途
3-溴-4-氟苯酚常作药物分子和生物活性物质的合成中间体，其在杀菌剂、防腐剂的制备中有广泛的应用。在合成转化中主要围绕其结构中的溴单元进行，溴原子可以通过Suzuki偶联反应连接上芳基，烷基等等。此外，酚羟基keyi在碱性条件下进行烷基化反应得到醚类化合物。合成方法
在冰水浴的温度下（
0°C） 条件下，向 二甲基叔丁基硅烷保护的 3-溴-4-氟苯酚(24.4 g, 80 mmol) 在 THF (160 mL)
中的溶液中加入四丁基氟化铵的THF (80 mL, 80 mmol)溶液，将混合物在0℃搅拌0.5小时，
浓缩混合物以除去四氢呋喃溶剂和未反应完全的四丁基氟化铵， 将混合物用 乙酸乙酯/正己烷 (1:1) 稀释，然后用 水 (3x)
和盐水洗涤，分离出有机层，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤出去无水硫酸钠固体，得到的滤液浓缩，将粗产物溶解在正己烷中（若不溶，可以加热使之溶解），通过柱层析（用0至50%乙酸乙酯/己烷的梯度洗脱）分离纯化残余物，即可得到淡黄色油状的目标产物（12.5
g，65.4 mmol，82%产率）。
