66852-54-8
66852-54-8 结构式
基本信息
(6Α,11Β,16Β)-21-氯-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-17-(1-氧丙氧- 基)孕甾1,4-二烯-3,20-Z.酮
丙酸乌倍他索
乌倍他索丙酸酯
HALOBETASOL PROPIONATE
ulobetasol propionate
Halobetasol
6 alpha-fluoroclobetasol 17-propionate
21-Chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate
(6α，11β，16β)-21-Chloro-6，9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)pregna-1，4-diene-3，20-dione
BMY-30056
CGP-14458
Uiobetasol Propionate
Ultravate
Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 21-chloro-6,9-difluoro-11-hydroxy-16-methyl-17-(1-oxopropoxy)-, (6-alpha,11-beta,16-beta)
物理化学性质
制备方法
常见问题列表
卤贝他索丙酸酯是一种局部治疗药物，用于成人患者斑块型银屑病的治疗。
向17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(5.0g)在乙酸异亚丙基酯(50ml)中的溶液中加入浓硫酸(0.25ml)。混合物搅拌2小时，过量硫酸用三乙胺中和，得到的溶液真空蒸发，残余物溶解在乙腈(50ml)中，加入F-TEDA(8.0g)。得到的混合物搅拌1小时，用水稀释，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，真空浓缩。残余物用甲醇研制得到纯6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮21-乙酸酯。
将6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(1.62g)在70％氢氟酸(25ml)中的冷却(-10至-15)溶液搅拌3.5小时。溶液随后用250ml稀释，搅拌1小时，过滤出二氟松21-乙酸酯的沉淀。
将碳酸钾(0.7g)和水(7ml)制备的溶液在搅拌下加入二氟松21-乙酸酯(1.4g)在甲醇(15ml)中的悬浮液中，持续搅拌3小时，真空浓缩溶液，残余物用水稀释。得到的悬浮液过滤得到二氟松，将其用水洗涤并干燥。
将二氟松(1g)和PTSA(0.3g)的混合物加入N，N-二甲基乙酰胺(10ml)中，搅拌直到溶解。向该溶液中加入原乙酸三甲基酯(1ml)，溶液搅拌5小时。溶液随后用40ml水稀释，再搅拌3小时。过滤出形成的二氟松17-乙酸酯沉淀，用水洗涤并干燥。以类似方法制备二氟松17-丙酸酯。
将三乙胺(4ml)加入二氟松17-丙酸酯(3g)在N，N-二甲基甲酰胺(30ml)中的溶液中，随后加入甲磺酰氯(1.4ml)。得到的悬浮液搅拌1小时，加入盐酸(10ml，2N)。悬浮液再搅拌1小时，过滤出形成的二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯沉淀，洗涤和过滤。
二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯(1.5g)溶解在DMA(10ml)中，加入氯化锂(0.2g)，混合物加热到100-110℃，搅拌3小时。溶液随后冷却到50-55℃，用10ml稀释，搅拌2小时以上。过滤形成的卤倍他索丙酸酯沉淀，用水洗涤和干燥。
| Target | Value |
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PLA2
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Halobetasol propionate通过诱导磷脂酶A2抑制蛋白而发挥作用，这些蛋白统称为Lipocortin。据推测这些蛋白质控制炎症有效介体的生物合成，如前列腺素类和白三烯，通过抑制它们的共同前体花生四烯酸的释放。花生四烯酸是通过磷脂酶A2由膜磷脂释放。然而，最初的相互作用是由于该药物结合到细胞质糖皮质激素受体。结合到受体后，新形成的受体-配体复合物易位进入细胞核，结合到靶基因启动子区的许多糖皮质激素反应元件（GRE）上。然后DNA结合受体与基础转录因子相互作用，增强特异性靶基因的表达。