873-73-4
中文名称
4-氯苯乙炔
英文名称
4-Chlorophenylacetylene
CAS
873-73-4
分子式
C8H5Cl
MDL 编号
MFCD00191917
分子量
136.58
MOL 文件
873-73-4.mol
更新日期
2024/05/11 16:55:51
873-73-4 结构式
基本信息
中文别名
1-氯-4-乙炔基苯4-氯苯乙炔
对氯苯乙炔
英文别名
1-CHLORO-4-ETHYNYLBENZENE1-CHLORO-4-PHENYLACETYLENE
4'-CHLOROPHENYL ACETYLENE
4-CHLOROPHENYLACETYLENE
(p-Chlorophenyl)acetylene
p-Ethynylchlorobenzene
Benzene, 1-chloro-4-ethynyl- (6CI, 7CI, 8CI, 9CI)
4-CHOROPHENYLACETYLENE
(4-Chlorophenyl)ethyne
1-(4-Chlorophenyl)ethyne
4-Ethynyl-1-chlorobenzene
物理化学性质
熔点45-47 °C(lit.)
沸点79-82 °C (23 mmHg)
密度1.24 g/cm3(Temp: 50 °C)
闪点10 °C
储存条件Keep Cold
形态晶体
颜色黄色至浅棕色
水溶解性Insoluble in water. Soluble in acetone, chloroform, dichloromethane, DMF, DMSO, ethanol, ethyl acetate, hexane, methanol,THF and toluene.
稳定性感光
InChIKeyLFZJRTMTKGYJRS-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Benzene, 1-chloro-4-ethynyl-(873-73-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H228-H315-H319-H335
危险品标志F,Xi
危险类别码R36/37/38-R11
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级FLAMMABLE
包装类别Ⅱ
海关编码29039990
制备方法
方法1
1.制法：
于装有搅拌器、氮气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入对氯苯乙酮(2)14.8g（0.096mol），五氯化磷24g(0.114mol),油浴加热至70℃。化合物(2)熔化后放出大量氯化氢气体，约10min后生成黄色澄清液体。减压蒸馏，蒸出生成的三氯氧磷，而后于1.33Pa压力下蒸出中间体(3)和（4），收集45～56℃的馏分，得到14.2g。将其加入90mLDMSO中，加入由12g氢氧化甲溶于10mL水配成的溶液，于80℃油浴加热2h。倒入300mL冰水中，己烷提取3次。合并提取液，水洗、饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥。回收溶剂后于乙醇-水中重结晶，得黄色结晶 ① (1)3.4g，mp42℃，bp79～82℃/3.06kPa，收率26%(以对氯苯乙酮计)。注：①采用类似的合成方法，可以合成对甲基苯乙炔，bp 75～81℃/2.67kPa，收率48%。对氟苯乙炔，bp28～41℃/1.73kPa，收率36%。 [1]
常见问题列表
制备
将9.5g(0.04mol)4-氯碘苯和4.2g(0.05mol)3-甲基丁炔醇，0.3g二氯化三苯基磷钯Pd[(C6H5)3P]2Cl2，100ml三乙胺混合，氮气保护下使混合物混合搅拌15分钟。在氮气气氛中保持混合物的同时，加入180mg的碘化亚铜。观察到沉淀几乎是立即形成的。室温搅拌约12小时，加入乙醚(200ml)稀释后过滤。将所得滤液通过减压蒸发，从滤液中除去几乎所有的溶剂，并用150ml甲苯稀释残留物。在得到的溶液中加入2.5g NaOH粉末，加热至回流反应4小时。趁热过滤后，通过减压蒸发将溶剂从滤液中除去。得到了4.6g蜡状固体形式的4-氯苯乙炔。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1-氯-4-乙炔基苯1-Chloro-4-ethynylbenzene, 98%(873-73-4)
Sigma Aldrich
873-73-4(sigmaaldrich)