DM4

DM4 Struktur
796073-69-3
CAS-Nr.
796073-69-3
Englisch Name:
DM4
Synonyma:
Ravtansine;The element DM4;Mertansine Impurity 1;DM4,Ravtansine/soravtansine;DM4 top3;Benzoicacid,5-(chlorosulfonyl)-4-methyl-;N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine;Maytansine, N2'-deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-;N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine(DM4);N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine(DM4)
CBNumber:
CB23040339
Summenformel:
C38H54ClN3O10S
Molgewicht:
780.37
MOL-Datei:
796073-69-3.mol

DM4 Eigenschaften

Schmelzpunkt:
185-187 °C (decomp)
Siedepunkt:
943.2±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO : 100 mg/mL (128.14 mM)
pka
9.82±0.70(Predicted)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P262 Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P350 BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P322 Gezielte Maßnahmen
P330 Mund ausspülen.
P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

DM4 Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Ravtansine (DM4) is a maytansinoid, a chemical derivative of maytansine being investigated as the cytotoxic payload of a number of antibody-drug conjugates (ADCs).M4 is is an antitubulin agent that inhibit cell division. DM4 can be used in the preparation of antibody drug conjugate.

Verwenden

N2''-Deacetyl-N2''-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine is an intermediate used to prepare semisynthetic maytansine analogs which can be conjugated with antibodies for the targeted treatment of cancer.

Biologische Aktivität

The anticancer properties of maytansinoids have been attributed to their ability to disrupt microtubule function. The maytansinoid emtansine (DM1), for example, binds at the ends of microtubules and thereby suppress their dynamic instability. Other maytansinoids include: Ansamitocin; Mertansine/emtansine (DM1); Ravtansine/soravtansine (DM4).

Einzelnachweise

[1] Giulio Lovato . “HPLC-DAD validated method for DM4 and its metabolite S-Me-DM4 quantification in biological matrix for clinical and pharmaceutical applications.” Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 235 (2023): Article 115642.

DM4 Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine
  • Maytansine, N2'-deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-
  • DM4 top3
  • Mertansine Impurity 1
  • N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine(DM4)
  • The element DM4
  • Benzoicacid,5-(chlorosulfonyl)-4-methyl-
  • Ravtansine
  • DM4,Ravtansine/soravtansine
  • Microtubule/Tubulin,Inhibitor,DM4,inhibit,ADC Payload,DM 4,ADC Cytotoxin,DM-4
  • (14S,16S,32S,33S,2R,4S,10E,12E,14R)-86-Chloro-14-hydroxy-85,14-dimethoxy-33,2,7,10-tetramethyl-12,6-dioxo-7-aza-1(6,4)-oxazinana-3(2,3)-oxirana-8(1,3)-benzenacyclotetradecaphane-10,12-dien-4-yl N-(4-mercapto-4-methylpentanoyl)-N-methyl-L-alaninate
  • N2'-Deacetyl-N2'-(4-mercapto-4-methyl-1-oxopentyl)-maytansine(DM4)
  • 796073-69-3
  • C38H54ClN3O10S
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