グルコン酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色, 澄明の液体
種類
グルコン酸は、主に研究開発用試薬や産業用原料として販売されています。どちらも通常50%程度の水溶液です。
性質
グルコン酸の平衡
グルコン酸は酸性の溶液に溶かすことにより、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン (D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン) へと変化する物質です。また、溶液から遊離酸の単離を試みる場合にも、容易に脱水が起こります。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在しているため、純粋なものは塩の形でしか得ることができません。
また、強力なキレート剤としての性質を有し、特にアルカリ性の溶液中でよく作用します。具体的には、カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位することが知られています。
なお、グルコン酸は、自然界では特に蜂蜜、ローヤルゼリーに多く含まれています。その他には、大豆、米、椎茸などや、発酵食品であるワイン、味噌、醤油、醸造酢などに含有されます。ビフィズス菌を増やすことが知られている唯一の有機酸です。柔らかな酸味を有し、腐食性、刺激性があります。
定義
本品は、次の化学式で表される有機酸である。
溶解性
水に易溶。エタノールに難溶。
解説
D-グルコン酸,ヘキソン酸の一種．D-グルコン酸およびその6-リン酸エステルは，ペントースリン酸サイクルなど糖の代謝の中間体として，広く生物体中に見いだされる．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料、呈味料及び酸味料原料。
用途
医薬品原料、食料品原料
構造
グルコン酸の構造
グルコン酸の分子量は196.155、融点は131 ℃であり、常温では無色の結晶です。密度は1.23g/mL、酸解離定数pKaは3.86です。水に容易に溶解します。水への溶解度は316 g/Lです。
グルコン酸は、6個の炭素鎖の末端にカルボキシル基を持ち、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ構造をしています。
化粧品の成分用途
キレート剤、香料
製造
実際に微生物(たとえば，Acetobacter gluconiumなど)を利用して，D-グルコースからD-グルコン酸が得られる．化学的には，D-グルコースを臭素水酸化，または電解酸化して合成する．
説明
Gluconic acid is an organic compound with molecular formula C
6H
12O
7 and condensed structural formula HOCH
2(CHOH)
4COOH. It is one of the 16 stereoisomers of 2,3,4,5,6-penta hydroxy hexanoic acid.
In aqueous solution at neutral pH, gluconic acid forms the gluconate ion. The salts of gluconic acid are known as "gluconates". Gluconic acid, gluconate salts, and gluconate esters occur widely in nature because such species arise from the oxidation of glucose. Some drugs are injected in the form of gluconates.
化学的特性
d-Gluconic acid is an acid sugar composed of white crystals with
a milk-acidic taste. In aqueous solutions, it is in equilibrium with gamma- and delta-gluconolactones. It is prepared by enzymatic
oxidation of glucose and strains of the microorganisms used to
supply the enzyme action are nonpathogenic and nontoxicogenic
to man or other animals. This substance is used as a component
of bottle rinsing formulations, at levels not to exceed good manufacturing
practice.
An FDA letter to a trade association revoking affirmation of general
recognition of safety in dietary supplements was dated April
9, 1970.
物理的性質
The chemical structure of gluconic acid consists of a six-carbon chain with five hydroxyl groups terminating in a carboxylic acid group. In aqueous solution, gluconic acid exists in equilibrium with the cyclic ester glucono delta-lactone.
天然物の起源
Gluconic acid occurs naturally in fruit, honey, kombucha tea, and wine. As a food additive ( E574 ), it is an acidity regulator. It is also used in cleaning products where it dissolves mineral deposits especially in alkaline solution. The gluconate anion chelates Ca
2+,Fe
2+, Al
3+, and other metals. In 1929 Horace Terhune Herrick developed a process for producing the salt by fermentation.
Calcium gluconate, in the form of a gel, is used to treat burns from hydrofluoric acid; calcium gluconate injections may be used for more severe cases to avoid necrosis of deep tissues. Quinine gluconate is a salt between gluconic acid and quinine, which is used for intramuscular injection in the treatment of malaria. Zinc gluconate injections are used to neuter male dogs. Iron gluconate injections have been proposed in the past to treat anemia.
使用
Gluconic Acid is an acidulant that is a mild organic acid which is the
hydrolyzed form of glucono-delta-lactone. it is prepared by the
fermentation of dextrose, whereby the physiological d-form is
produced. it is soluble in water with a solubility of 100 g/100 ml at
20°c. it has a mild taste and at 1% has a ph of 2.8. it functions as
an antioxidant and enhances the function of other antioxidants.
in beverages, syrups, and wine, it can eliminate calcium turbidities.
it is used as a leavening component in cake mixes, and as an acid
component in dry-mix desserts and dry beverage mixes.
定義
gluconic acid: An opticallyactive hydroxycarboxylic acid,CH
2(OH)(CHOH)
4COOH. It is the carboxylicacid corresponding to the aldosesugar glucose, and can be madeby the action of certain moulds.
使用用途
1. 食品分野
グルコン酸は不揮発性であること、酸味度が低いという特徴から、食品添加物として使用されています。主な用途は、米飯、餅等の米加工品に対するpH調整剤や、各種飲料、漬物、ドレッシング、タレ等に対する調味料及びpH調味料です。
2. 医療分野
医療分野では、主に鉄の欠乏症に対する薬として利用されています。取り込まれたグルコン酸イオンには体内の金属イオンを効果的に吸収されやすくする作用があります。
3. 工業分野
工業分野では、金属塩の沈殿の除去や金属を洗浄する際に弱い酸として使われることもあります。
生合成
グルコン酸は、グルコースの生体内での代謝経路の1つであるホスホグルコン酸経路で生成されます。ブドウ糖を還元した物質が糖アルコールのソルビトールであるのに対して、ブドウ糖を酸化した物質が、糖酸であるグルコン酸です。
グルコン酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品