生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
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血根碱肉叶云香碱2-吲哚酮芦竹碱色醇文多灵8-氯茶碱9-氨基喜树碱3-(吡咯烷-2-基)吡啶四甲基哌啶酮3-吲哚甲酸托品醇骆驼蓬灵盐酸胡芦巴碱盐酸毛果芸香碱细胞松驰素 D3-甲基-7-丙基黄嘌呤2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐吲哚-3-甲酸甲酯栗精胺硝基马钱子碱鱼尼汀[含量>30%]八倾吲嗪三醇蝙蝠葛碱大麦芽碱硫酸盐(-)-象牙(洪达木)酮宁三尖杉酯碱番茄碱波尔定碱2-吡啶-3-哌啶羽扇豆碱钩吻碱东良宕碱甲基硝酸1-(3-氯丙基)可可碱硫酸茛菪素麦司明光色素氢溴酸天仙子胺血根碱2-丙基哌啶马钱子碱硫酸盐氯化南美防己碱二酒石酸烟碱它勃宁右旋四氢巴马汀莨菪鹼鹽酸鹽澳洲茄碱木蘭花鹼柯楠质藜芦定/藜芦碱I含羞草素椭圆玫瑰树碱硫酸烟碱异汉防己甲素硫酸山梗菜碱Α-毒伞肽硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACSO-甲基南天竹碱Α-光秋水仙碱N1,N1-二乙基-N6-(6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基)-1,6-己二胺 4-甲基苯磺酸盐(±)-吴茱萸碱VICTOXININE去甲头花千金藤二酮B关附辛素MAHANINE乙氧基白屈菜红碱TRIACETYLPSEUROTIN AN-羟乙基哌啶四甲尿酸胡芦巴碱关附庚素3,11-Dihydro-8-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazol-9-ol华佗豆碱甲荷包牡丹碱3,11-二氢-8-甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑(+)-3,11-二氢-3,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯-1-基)吡喃并[3,2-A]咔唑环庚三烯酚酮忍冬苷辣木叶提取物Camptothccin(+)-胡桐素ACamptothecin (5mM)三七皂甙二氢燕麦生物碱关附壬素N-甲酰金雀花碱荜茇宁TOP-53 (游离碱)(S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羟基喜树碱玉米浆9-硝基喜树碱7-乙基-10-羟基喜树碱-D3羟基吴茱萸碱喜树碱|10-羟基喜树碱|7-乙基-10-羟基喜树碱|7-乙基喜树碱决明子苷4-氟-7-(甲基磺酰基)-2,3-二氢-1H-茚满-1-酮蓝刺头碱7-乙基-10-羟基喜树碱 帽柱木碱N-亚硝基降烟碱(NNN)6-甲氧基二氢血根碱黄华碱左旋水苏碱SERPENTINEDL-胡秃子碱盐酸后马托品紫堇碱盐酸盐卡茄碱印乌头碱蝙蝠葛苏林碱四氢鸭脚木碱中文名称暂缺鸭脚树叶碱海罌粟鹼丽春花碱中文名称暂缺腊梅碱双丙酮胺草酸盐 千里光宁3,4-二甲氧基苯甲酰胺6-甲氧基-2-苯唑啉酮甲硝阿托品槐果碱澳洲茄边碱CYCLO(-GLY-PRO)荜茇酰胺双氢麦角胺酒石酸盐乙酯利血平准葛尔乌头碱异钩藤碱SENECIPHYLLINE盐酸白毛莨碱番茄碱去甲东莨菪碱硫酸马钱子碱槐胺东茛菪碱Β-高白屈菜碱ARISTOLACTAM FIAURANTIAMIDE塔拉乌头胺LAUROSCHOLTZINESTEPHANINE西代丁盐酸盐CALYXAMINE BENNIATIN B硫酸化烟碱帽柱木碱盐酸盐ODORINEROCAGLAMIDEECHINULIN空褐麟鹼FUMITREMORGIN C硝酸长生草碱1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE恩镰孢菌素 B1SCANDINEEVOXINESERPENTININE5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE(S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇溴甲辛托品PICRALINAL卡匹鹼BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACIDALPHA-YOHIMBINECOCLAURINE紫菫巴明鹼L-酒石酸烟碱盐硝酸血根碱氯化去氢吴茱萸碱番木鳖碱鸭嘴花碱酮茵芋碱CODAPHNIPHYLLINEASPERGLAUCIDEΓ-FAGARINEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINECONOPHYLLINEALLOCRYPTOPINE1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐紫菫定酚柯诺辛闊胺盐酸猪毛菜定氯化柯喃炔水合物O-甲基蝙蝠葛碱罗通定 CP2000 98+%LIRIODENINEVASICINOL金黄紫堇碱SARPAGINEBETA-YOHIMBINEDEHYDROCREBANINEIBOGAINEPSEUDOPALMATINE大麻酰胺 F異蒂巴因HUMANTENINEPSEUROTIN ACRENATINE紫菫文鹼3-甲基-9H-咔唑-2-醇AKUAMMIGINETOMBOZINEINDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTERNEOLITSINE3-表长春内日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛二氢派利文碱N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺灯台树次碱DAPHNILONGERANIN C蕊木碱甲酯4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONE10-羟基攀援山橙碱2,7-二氢高刺桐春PSEUDOAKUAMMIGINE甲基异石榴皮碱交让木定虎皮楠生物碱 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE BODORINOLHUMANTENMINE6-丙酮基二氢血根碱夾可定QUINAMINERAUCAFFRICINE绣线菊碱 F1-羟基吴茱萸次碱2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINESENECIPHYLLININEVALLESAMINE N-OXIDEDEHYDROCRENATINEN-对香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮紫堇块茎碱氧基白屈菜季铵碱WILSONINEGELSEVIRINE苯丙氨酸甜菜碱N-阿魏酰章鱼胺1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATEN-甲基瓜馥木碱甲圆锥定 BN1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛克罗酰胺DIHYDROEVOCARPINE马兜铃内酰胺 AIIIA德卡林碱3-甲基-6-羟基咔唑新对叶百部碱N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE A牛心果鹼原间千金藤碱VINCOSAMIDEERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE IERVAMYCINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺1-(12,13-二氢-2-羟基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE克班宁LOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE阿枯米灵MELOSCANDONINE聚酰胺1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈ALSTONINE5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONEARISTOLACTAM BIIDEOXYVASICINONEN-CIS-FERULOYLTYRAMINE马兜铃内酰胺 AIIPERAKSINE阿立新鹼霹雳萝芙木碱PTEROLACTAM(-)-BETA-光秋水仙碱PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花碱ISORAUHIMBINE1-CINNAMOYLPYRROLIDINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINEAUSTRALINE盐酸盐番木虌次鹼4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉N-苄基棕榈酰胺(-)-N-甲基石榴碱11-HYDROXYTABERSONINE1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE去氢苦木碱二氢氧代表千金藤默星碱刺桐阿亭新槐胺PICRASIDINE SSAMBUTOXIN1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛GARDNERAMINE非那卡因(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇维诺任碱胡蔓藤碱14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE圆锥定 APICRASIDINE T2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮N-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺交让马碱DAPHNILONGERIDINE6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE6-乙酰基二氢表千金藤默星碱千里光非灵 N-氧化物VASICINOLONEVINDOROSINE阿朴雷因STRICTOSAMIDEOBLONGINE清风藤碱去甲氟箭毒素3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLECLAUSINE D表千金藤默星碱ERYTHRISTEMINELEUCONOLAM埃奇胺环(PHE-PRO)3-表台湾三尖杉碱PROSTEPHANABERRINE脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM C1-甲氧基-3-吲哚乙腈维诺任碱 N4-氧化物钩吻碱子 N-氧化物(19Z)-去甲马枯素 B10-羟基二氢派利文碱1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮11-羟基兰金断肠草碱(R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉16-表-NB-甲基伏康树卡平碱(6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇20-羟基榴花碱2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯Β-胸苷尼奥林 14-苯甲酸酯1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONENEOLININERAUVOYUNINE C紫堇达明碱ZARZISSINEDRAHEBENINERAUVOTETRAPHYLLINE DAGLAINE BDAPHNICYCLIDINE HSPEGATRINETUBOTAIWIN四氢小檗碱MAYUMBINE四叶萝芙辛3-羟基蛇根精CRASSANINE去甲氧羰基蕊木碱甲酯DEOXYCALYCIPHYLLINE BPANDAMARILACTONINE BPAXIPHYLLINE EN-METHYLFLINDERSINE1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮DAPHNICYCLIDINE FSTRICTOSIDINIC ACID白饭树碱 BPERIGLAUCINE ALONGISTYLUMPHYLLINE A新斯替宁碱11-甲氧基钩藤碱 C铁屎米酮YUNNANDAPHNININE G14,15-二脱氢异埃那胺4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮16-表伏康树卡平碱1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮11-羟基钩吻素己PERIGLAUCINE B(3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮四氢黄连碱刺桐特灵碱IFFLAIAMINEMACUSINE BANTIRHINE环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)10-羟基尼奥林16-EPINORMACUSINE BPIPERLOTINE CRAUVOTETRAPHYLLINE B1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚墙草碱9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮Α-萘乙酸钠雀舌黄杨碱BN-反式-阿魏酰酪胺(3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮去甲基三尖杉酮碱桥氧三尖杉碱三尖杉种碱(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮3-氯-4-羟基哌啶-2-酮(2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮PIPERLOTINE D5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐RAVENINE佩西立文PIPERLOTINE ARAUVOYUNINE BRAUVOTETRAPHYLLINE CRAUVOTETRAPHYLLINE A1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONEAGLAINE C6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮DAPHNICYCLIDIN I一叶萩醇A(-)-TABERNOSCHIZINE竹叶椒碱(+)-阿枯米定碱(3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONEHYBRIDAPHNIPHYLLINE AD-甲基乌药碱乙酰三尖杉碱无根藤灵山梗烷酮雀舌黄杨碱D(4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯1-羟基-6-铁屎米酮交让木胺 B虎皮楠生物碱 B4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯10-O-甲基汝兰碱(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮准葛尔乌头胺AGLAXIFLORINE DN-去甲基鸡骨常山碱PICRASIDINE JTABERPSYCHINEO-甲基苍白定VANDRIKIDINE4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙羽扇豆鹼3'-羟基洛克米兰酰胺7-羟基-8-甲氧基白藓碱N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺DAPHNICYCLIDINE D一叶萩新碱(-)-紫堇明HYBRIDAPHNIPHYLLINE BMANGOCHININE10-乙酰氧基攀援山橙碱氧代表千金藤默星碱新对叶百部酮碱5-METHOXYSTRICTAMINE16-氧代原间千金藤碱11-羟基胡蔓藤碱乙QUASSIDINE BOXOLAURENINESERPENTINIC ACIDN-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛GLYCOSOLONE康奎明拉兹马宁碱1-甲氧基吲哚-3-羧酸(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮

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