对甲苯磺酸甲酯与对甲苯磺酸乙酯的对比

2022/10/27 11:49:29

对甲苯磺酸甲酯外观呈白色结晶状,易溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水,具吸湿性,有刺激性。它是重要的有机化工中间体,可用作有机合成的选择性甲基化试剂。

对甲苯磺酸甲酯

理化性质

性状:白色结晶;

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熔点:28-29℃;

沸点:292℃,146-147℃(1.2kPa);

相对密度:1.231(20/4℃);

稳定性:易溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水,具吸湿性。

用途

对甲苯磺酸甲酯可用作有机合成的选择性甲基化试剂;制造染料及有机合成;制备甲基化原料用途有机合成的选择性甲基化试剂,催化剂。本品主要用于医药、有机合成,显象胶带等行业。

生产方法

由对甲苯磺酰氯与甲醇反应而得。将对甲苯磺酰氯和甲醇混合,慢慢加入25%的氢氧化钠溶液,温度控制在25℃以下,至pH为9时,停止加碱,继续搅拌2h,放置过夜。取下层反应物,上层用苯提取,提取液回收苯后与下层合并,依次用水和5%碳酸钾溶液洗涤,经干燥后减压蒸馏即得对甲苯磺酸甲酯。

对甲苯磺酸乙酯

理化性质

性状:无色单斜结晶;

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熔点:32-33℃;

沸点:221.3℃,173℃(2.0kPa),165-166℃(1.2kPa);

相对密度:1.166(46/6℃);

折光率:1.5110;

闪点:157℃。

稳定性:溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水;性质不稳定。

用途

对甲苯磺酸乙酯可用于有机合成作为乙基化剂,在医药工业中用来生产溴苄铵,还用作感光材料的中间体;用于有机合成,作乙基化试剂和感光材料中间体,也是乙酸纤维素的增韧剂。

生产方法

由对甲苯磺酰氯与乙醇酯化而得。将对甲苯磺酰氯加入无水乙醇中,微热溶解。于10-12℃下开始慢慢滴加氢氧化钠溶液,温度不超过15℃,每隔半小时测定1次pH值,保持9.3-9.7反应4h。加冰水,冷却至0℃,析出结晶。过滤,干燥得对甲苯磺酸乙酯。

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