乙酰化葡萄烯糖的性质与制备

2024/5/11 9:24:40 作者:火星人

乙酰化葡萄烯糖是一种广泛应用于食品、医药和化妆品等领域的功能性物质。在食品、医药和化妆品等领域具有广泛的应用前景。它不仅可以改善食品的质感和口感,还具有抗菌、抗炎和抗氧化等活性,可用于治疗和预防一些疾病。此外,乙酰化葡萄烯糖还可以用于制作各类化妆品,改善产品的性能。

乙酰化葡萄烯糖

基本信息

乙酰葡萄糖烯又称3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄烯糖,英文名:Tri-O-acetyl-D-glucal,CAS号:2873-29-2,分子量:272.25,密度:1.2±0.1 g/cm3,沸点:343.1±42.0 °C at 760 mmHg,分子式:C12H16O7,熔点:51-53℃,闪点:149.2±27.9°C,白色或类似白色结晶粉末。

制备方法

方法一:冰醋酸中滴加催化量强酸,分批加入D-葡萄糖,维持25-35℃,反应2小时,检测反应终点。50℃以下浓缩去除反应溶剂,呈油状物,加入二氯甲烷搅拌溶解,加入水,搅拌萃取,有机相再用质量百分浓度10%的碳酸钠溶液中和,水洗,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤去除滤渣,滤液维持室温,N2通入保护下加入质量百分浓度33%HBr/HOAC溶液,维持20-30℃反应4小时,反应结束,冷却到0-10℃,加入水,搅拌分层,有机相用质量百分浓度10%的碳酸钠溶液中和,水洗,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤去滤渣,滤液完全蒸干,加入甲基叔丁基醚溶解,加入石油醚搅拌结晶。过滤取滤饼,滤饼40℃以下真空抽干,得到中间体3。将中间体3溶解在二氯甲烷中,加入饱和的氯化铵溶液,加入锌粉,搅拌回流15小时,反应结束,降温,抽滤去锌粉,滤液分层,有机相用水萃取一次,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。浓缩至干,加入乙醇回流,冷却结晶,得到产品4即乙酰化葡萄烯糖。

乙酰化葡萄烯糖合成路线

参考文献

[1]吉尔生化(上海)有限公司. 一种3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯的制备方法:CN201911153211.8[P]. 2020-05-05.

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