新芒果苷的应用与合成

2024/5/11 9:25:12 作者:电离式

介绍

新芒果苷(Neomangiferin,2-C-β-D-葡萄糖基-7-O-β-D-葡萄糖基-1,3,6-三羟基氧杂蒽酮)是芒果苷的7-O-葡萄糖苷衍生物,多存在于知母根茎中,其天然含量远小于芒果苷。

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新芒果苷

应用

新芒果苷能够降低血管内皮细胞内的ROS水平,提高细胞内的总SOD活性;有效抑制细胞的氧化损伤,进而明确了其治疗心血管疾病及糖尿病血管并发症的新的作用途径及其治疗机制;为其临床用药提供了依据[1]。它还具有多种生物活性和药理作用,包括抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗血栓、单胺氧化酶抑制活性等。

合成

李中军[2]以植物中含量较高、较易提取到的芒果苷为原料,进行糖苷化反应,对于大量供应新芒果苷有保障,可规模化生产;另一方面,通过适当的条件及纯化方式选择,可获取纯度较高的样品用于研究,便于芒果苷相关药化探索。该方法具有反应条件温和、收率高、操作简单、成本较低、普适性高等特点,适用于工业化生产。

步骤一:取芒果苷5g(11.84mmol)、乙酸钠8.16g(99.46mmol,8.4eq)加入20ml乙酸中,搅拌状态下加热至120℃,向其中滴加乙酸酐10ml(105.79mmol,8.9eq),回流反应3h后补加乙酸酐2ml(21.16mmol,1.8eq), 继续反应0.5h。反应结束将反应液倒入200ml冰水中,搅拌析出固体,抽滤,滤饼溶于二氯甲烷中,饱和碳酸氢钠水溶液洗3次,水洗3次,饱和氯化钠水溶液洗3次,无水硫酸钠干燥,浓缩,抽干得黄色固体7.94g,收率93.6%。熔点123.9-124.8℃

步骤二:50ml甲醇中加入金属钠,调pH至13-14,过滤杂质。向上述甲醇钠溶液中加入2-C-(2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖基)-7-O-(2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖基)-1,3,6-三羟基氧杂蒽酮3g(3.26mmol),室温搅拌反应2h。反应结束,加入732阳离子交换树脂中和至pH=7.过滤,浓缩,抽干,得式G化合物,即新芒果苷1.83g,黄色固体,收率96.1%。熔点226.4-227.3℃。

参考文献

[1]邹敬韬,华楠,杨振中,等. 新芒果苷在保护血管内皮细胞中的应用[P]. 吉林:CN201710780794.1,2017-11-28.

[2]李中军,魏雄,孟祥豹,等. 新芒果苷的化学合成方法及中间体化合物[P]. 北京市:CN201410542456.0,2017-10-24.

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