介绍
4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃是一种含有六元环的有机化合物，其特点是在4号位有一个溴原子取代，并且3号和6号位的碳原子上各有一个氢原子，使得这些位置的碳原子处于饱和状态。这种结构通常赋予该化合物较好的有机溶剂溶解性，并且由于溴原子的存在，它可能在化学反应中表现出一定的活性，例如参与取代或消除反应。它的外观为淡黄色油状液体。
图一 4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃
合成
路线一：在氮气保护下，将四氢吡喃-4-酮（10.0克，0.1摩尔）和50.3克石油醚加入到装有冷凝器和恒压低液漏斗的250毫升三颈反应烧瓶中。氮气被替换了三次。在搅拌下将冰盐浴的温度降至5-10℃，并滴加草酰溴（25.9克，0.12摩尔）。滴加完成后，将混合物加热回流5.0小时。送样原料的残留量小于0.5%，GC或GC-MS均未检测到四氢吡喃-4-烯基溴，过量的草酰溴通过浓缩除去。浓缩的溶液不经纯化直接用于下一步。将装有上一步浓缩物的反应烧瓶放入。四氢吡咯并吡啶（10.7克，0.15摩尔）、NaNH2（7.8克，0.2摩尔）和50.1克环丁砜。加料后，加热至80°C并搅拌4.0小时。样品被送去检测低于0.5%的残留物。冷却反应体系后，过滤固体并在减压下直接蒸馏，得到12.6 g4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃，浅黄色油状液体，GC: 98.0%，步骤的摩尔产率为77.6%[1]。
路线二：四氢吡喃-4-酮（10.0克，0.1摩尔）、对甲基甲苯（18.6克，0.1mol）和乙醇120 mL混合后，加热回流反应，反应后蒸发掉溶剂，直接加入DBU（22.8g，0.15摩尔）和150毫升二氯甲烷，然后滴加NBS（26.7克，0.15mol）溶解在40 ml二氯甲烷溶液中，反应完成后，通过加入10%盐酸调节PH= 4-5，分离有机层，在常压下蒸发溶剂，通过加入20 ml环丁砜，真空蒸馏获得12.2 g浅黄色液体:4-溴-3,6-二氢-2H-吡喃，GC: 98.4%，产率75%[2]。
参考文献
[1]刘雪艳,徐剑霄,汤庆文,等. 含杂原子环己烯卤代物的制备方法[P]. 安徽省：CN201910939600.7,2019-12-13.
[2]冷延国,田利国,桂迁.一种合成3,6-二氢-2H-吡(噻)喃-4-硼酸酯的方法[P].河北:CN201610014647.9,2016-04-20.
