甲萘酚

甲萘酚

中文名称甲萘酚
中文同义词a-萘酚;α-萘酚;β-萘酚;1-奈酚;1-萘酚,99%;甲萘酚,ALPHA-萘酚 工业级;甲萘酚,ALPHA-萘酚 精制级;1-萘酚 (CI 76605)
英文名称1-Naphthol
英文同义词C.I. Oxidation Base 33;c.i.oxidationbase33;cioxidationbase33;Fouramine ERN;fouramineern;Fourrine ERN;ALPHA NAPHTHOL ( HIGH GRADE );ALPHA NAPHTHOL ( INDUSTRIAL GRADE )
CAS号90-15-3
分子式C10H8O
分子量144.17
EINECS号201-969-4
相关类别芳香族化合物;芳烃衍生物;标准品;分析标准品;通用试剂;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;芳烃;农业和环境标准品;其他生化试剂;有机化工;有机硅化合物;苯酚;度洛西汀杂质;色素类;原料药;工业原料;生化试剂;中药对照品;中间体;生化试剂-色素类;有机化工原料;农药原料;其他原料;有机化工原料;药物杂质及中间体;分析试剂-显色剂;杂质对照品;中间体-农药中间体;医药、农药中间体;精细化工原料;医药原料;有机中间体;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;Intermediates of Dyes and Pigments;Aromatic Compounds;Color Former & Related Compounds;Developer;Functional Materials;Chemistry;Dyestuff Intermediates;Aromatics;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C9 to C20+;Cell Biology;Chemical Synthesis;Detection;Fluorescent Probes;Labels;N;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Particles and Stains;Phenols;化工原料;90-15-3;分析化学;对照品;bc0001
Mol文件90-15-3.mol
结构式甲萘酚 结构式

甲萘酚 性质

熔点94-96 °C(lit.)
沸点278-280 °C(lit.)
密度1.224
蒸气密度4.5 (120 °C, vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 94 °C)
折射率1.6224
闪点125 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度易溶于苯、氯仿、乙醚和乙醇。
酸度系数(pKa)9.34(at 25℃)
形态结晶片
颜色白色至类白色
气味 (Odor)轻微酚醛气味
爆炸极限值(explosive limit)5%
水溶解性436.7mg/L(25 ºC)
最大波长(λmax)324nm(MeOH)(lit.)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,6383
BRN1817321
稳定性稳定,但对空气和光敏感-储存在惰性气体中。与强碱、强氧化剂不相容。
InChIKeyKJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
LogP2.84 at 25℃
CAS 数据库90-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1-Naphthalenol(90-15-3)
EPA化学物质信息1-Naphthol (90-15-3)

甲萘酚 用途与合成方法

甲萘酚又名1-萘酚、α-萘酚、α-羟基萘,是生产杀虫剂甲萘威的关键中间体。1885年Schulze首先从煤焦油中分离得到该物质。它是一种从水中析出的浅黄色单斜晶系针状结晶。有苯酚气味及焦糊味,在光照下颜色变深。它能随水蒸气一起挥发,相对密度 1.224(4℃)、1.0954(98.7℃),熔点96℃。甲萘酚溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,不溶于水。

QQ截图20240314154756.png

甲萘酚遇三氯化铁呈紫色沉淀。在氧化剂作用下,可被氧化,视氧化剂及氧化条件,可以生成不同的氧化物及萘醌。在镍催化剂作用、加压(1.5MPa)及加热(130℃)下加氢,可生成四氢化萘。

还可进行亲电取代,如卤化,生成卤代萘酚;硝化,生成硝基萘酚;磺化,生成萘酚磺酸。与重氮化合物可进行偶合反应,生成偶氮化合物。与甲醇或乙醇反应,生成醚。在催化剂亚硫酸盐作用下,在加压下(0.6MPa)与氨反应,可生成1-萘胺。

甲萘酚在染料工业中用于生产酸性黄1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶剂红3、溶剂橙5、油棕GB等;

在医药工业中可用于制造防腐剂和抗腐蚀药物等,也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老化剂及彩色电影胶片的成色剂。

由甲萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。

此外,它用于比色测定钛、铌、钨、锗、钒、亚硝酸盐和铜;酪氨酸和蛋白质等的检定;

甲萘酚有多种生产方法,可以分为:α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。

α-萘胺水解法:α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品,粗品经分离中和、蒸馏,得成品甲萘酚。

磺化法精萘:用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。

甲萘酚粉尘刺激呼吸道,对皮肤、粘膜有强刺激性,对眼睛能引起眼角膜损伤,进入体内可使蛋白质沉淀,引起呕吐、痉挛、贫血和虚脱。大鼠经口 LD502590mg/kg。

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码21/22-37/38-41-51/53
安全说明22-26-37/39-2-61
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS号QL2800000
F8-23
自燃温度510 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29071510
毒害物质数据90-15-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1870 mg/kg LD50 dermal Rabbit 880 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A118621-萘酚, 99%
1-Naphthol, 99%
90-15-3100g350元
2024/04/30A118621-萘酚, 99%
1-Naphthol, 99%
90-15-3500g794元
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