戴斯-马丁试剂

戴斯-马丁试剂

中文名称戴斯-马丁试剂
中文同义词戴斯-马丁氧化剂 10G;戴斯-马丁过碘烷DMP;戴斯-马丁;戴斯-马丁过碘烷;Dess-Martin periodnane(氧化剂);戴斯-马丁过碘烷(充氮冷藏)(冷库);戴斯-马丁过碘烷(充氮冷藏);戴斯-马丁试剂;戴斯马丁氧化剂
英文名称Dess-Martin periodinane
英文同义词1,1,1-Triacetoxy-1,3-dihydro-3-oxo-1,2-benziodoxole-IV;1,1-Dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benzoiodooxol-3(1H)-one (Dess-M;Dess-Martin periodinane solution;Dess-Martin periodinane,1,1,1-Tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one;Acetic acid, 1,1',1''-(3-oxo-1.lambda.5-1,2-benziodoxol-1(3H)-ylidyne) ester;Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane, AcroSeal;1,1-dihydro-1,1,1-triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one;1,1,1-Triacetoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one(Dess-Martin periodinane)
CAS号87413-09-0
分子式C13H13IO8
分子量424.14
EINECS号672-328-8
相关类别氧化;化学试剂;超干溶剂;氧化剂;其它有机试剂;合成试剂;催化剂;其他生化试剂;中间体;生化试剂-其他化学试剂;医用原料;基础原料;化工中间体;有机催化剂;其他原料;Hypervalent Iodine Compounds;Oxidation;Synthetic Organic Chemistry;Fused Ring Systems;Hypervalent Iodine;Synthetic Reagents;工业化工类;有机化工原料;化学溶剂;化工原料;医药原料;中间体-有机中间体;有机化工;精细化工原料
Mol文件87413-09-0.mol
结构式戴斯-马丁试剂 结构式

戴斯-马丁试剂 性质

熔点130-133 °C (lit.)
沸点40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
闪点>221 °F
储存条件-20°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形态液体
颜色无色至淡黄色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
稳定性感光
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 数据库87413-09-0(CAS DataBase Reference)

戴斯-马丁试剂 用途与合成方法

戴斯-马丁试剂(DMP)是现代有机合成中应用最为广泛的、温和型和高选择性氧化剂之一,主要用于将醇氧化成为相应的醛和酮,该试剂的广泛使用受到一些障碍,但是这些障碍不是来自于试剂的性质,而是由于试剂的制备具有潜在的爆炸性以及商品试剂相当昂贵的原因。白色晶体,mp 130-133℃。微溶于CH2Cl2,CHCl3,MeCN和THF,不溶于芳香烃或脂肪烃和醚类溶剂,通常在CH2Cl2中使用。在醇被戴斯-马丁试剂氧化成羰基的反应机理中,第一步是醇的烷氧基与DMP中的一个乙酰氧基发生置换。进而另一个乙酰氧基发生离去时,与醇羟基相连的碳原子上的质子被转移到乙酰氧基上,同时醇被氧化成为相应的醛和酮。所以,该氧化过程不仅完全避免了过度氧化反应的发生,而且具有相当高的化学选择性。戴斯-马丁试剂对醇的氧化反应条件非常温和,一般在低温下加料,在室温下反应。大多数反应在数分钟至数小时内完成,产率正常维持在较高或者非常高的水平。

安全信息

危险品标志Xn,O,Xi
危险类别码22-36/37/38-40-8-20/21/22-44
安全说明26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39
危险品运输编号UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危险等级5.1
包装类别
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30L15779戴斯-马丁试剂
Dess-Martin periodinane
87413-09-01g426元
2024/04/30L15779戴斯-马丁试剂
Dess-Martin periodinane
87413-09-05g1749元
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