乙酰苯

乙酰苯分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。乙酰苯能发生羰基的加成反应、α活泼氢的反应，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外，由乙苯催化氧化为苯乙烯时，乙酰苯为副产物 。乙酰苯又称苯乙酮，为白色板状结晶体，20℃以上时为无色或略带黄色的透明液体。呈强烈金合欢似甜香气。熔点19.7℃，沸点202℃，闪点76℃，能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，|微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。乙酰苯主要用作制药及其他有机合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香烟，也可用做纤维素醚，纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑剂，有催眠性。现在苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产品获得，它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。乙酰苯可与大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合欢等型香精中。由于价廉，常少量(<1%)用于香皂、洗涤剂和工业用品的加香。还可微量用于食用香精，如杏仁、樱桃、胡桃、香荚兰豆、黑香豆香型中。向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,0.18mol)无水苯。在搅拌下将4ml（约4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后在继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水层用苯萃取两次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195～202℃馏分，产量约为4.1g（产率85%）。纯乙酰苯为无色透明油状液体。