(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷
| 中文名称 | (R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-N-BOC-2-吡咯烷甲腈(消旋体);1-BOC-2-腈基吡咯烷;1-BOC-2-氰基吡咯烷;N-1-BOC-2-氰基吡咯烷;2-氰基吡咯-1-甲酸叔丁酯;1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈;2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(R-1-BOC-2-氰基吡咯 |
| 英文名称 | (R)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine |
| 英文同义词 | (S)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE;(S)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE;(S)-(-)-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE;(S)-(-)-BOC-2-CYANOPYRROLIDINE;(S)-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE;(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE;(R)-1-N-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE;(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINONITRILE |
| CAS号 | 144688-70-0 |
| 分子式 | C10H16N2O2 |
| 分子量 | 196.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯衍生物;吡咯烷;吡咯;Pyrrolidines;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 144688-70-0.mol |
| 结构式 |  |
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷 性质
| 熔点 | 33-36 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 307.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -4.97±0.40(Predicted) |
| CAS 数据库 | 144688-70-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有机中间体，可由Boc-D-脯氨酸为原料先制备(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯，然后在氰尿酰氯作用下得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷。
第1步、(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
在-78℃下，将N-甲基吗啉（9.85 g，97.5 mmol）和氯甲酸异丁酯（13.3 g，97.5 mmol）加入到Boc-D-脯氨酸（20.0 g，92.9 mmol）的THF（200mL）中，搅拌1h。随着反应温热至室温，缓慢加入氢氧化铵（58mL），并再搅拌2小时。将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配。有机萃取液用1M HCl洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到标题产物（10.8g，54％），为无色半固体。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步、(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷的制备
将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（10.81g，50.45mmol）和氰尿酰氯（5.58g，30.3mmol）在DMF（30mL）中搅拌1小时。将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配。有机萃取物用碳酸钠水溶液、用氯化钠水溶液洗涤。用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷（8.34g，84％），为无色油状物。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
(R)-1-Boc-2-氰基吡咯烷是一种有用的研究化学品。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | XW0214468870001 | 1-BOC-2-氰基吡咯烷 | 144688-70-0 | 1G | 40元 |
| 2024/04/30 | XW0214468870003 | 1-BOC-2-氰基吡咯烷 | 144688-70-0 | 10G | 292元 |