3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
| 中文名称 | 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基吡唑-5-甲酸甲酯;5-甲基-3-吡唑甲酸乙酯;3-甲基吡啶-5-甲酸乙酯;3-甲基-5-吡唑甲酸乙酯;3 - 甲基- 1H -吡唑-5 - 羧酸乙酯;5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯;3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,97%;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 1G |
| 英文名称 | Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate |
| 英文同义词 | ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE;BUTTPARK 29\06-79;AKOS PAO-0427;5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, 95+% |
| CAS号 | 4027-57-0 |
| 分子式 | C7H10N2O2 |
| 分子量 | 154.17 |
| EINECS号 | 223-702-0 |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;吡唑;医药中间体;吡唑系列;Esters;Pyrazoles & Triazoles;Pyrazole;Pyrazoles & Triazoles;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;定制化学品;氮杂环;Pyrazole series;Acids and Derivatives;Heterocycles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 4027-57-0.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 80-84 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 299.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.171±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.60±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 4192 |
| InChIKey | BOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 4027-57-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 3(5)-methyl-5(3)-ethoxycarbonylpyrazole(4027-57-0) |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂；也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类，用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂用于肺癌的治疗，主要针对第一代ALK抑制剂克唑替尼耐药和第二代ALK抑制剂色瑞替尼(Ceritinib)和艾乐替尼(Alectinib)耐药的非小细胞肺癌患者。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下：
(1)2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成
于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml，将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中，常温下反应。待钠全部溶解，降温至0℃，将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中，保持温度为0℃，滴加完毕，0℃反应3.5h。反应后处理，抽滤，干燥，得到淡黄色固体38.37g。收率93.5％。ESI-MS(m/z)：181.0[M+H]+，213.1[M+Na]+，361.0[2M+H]+，383.0[2M+Na]+。
(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成
于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml，20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol)，滴加完毕降温至10℃，将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中，控温在20-25℃，加完后撤掉降温，利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解，但保持温度在35℃以下，待2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后，35℃反应3h。反应后处理，降温至室温，加入水40.0ml，固体碳酸钠调节pH为7，析出白色固体，抽滤，干燥，得到白色固体30.08g。收率91.3％。
| 提供商 | 语言 |
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英文
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