1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸
| 中文名称 | 1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-METHYL-L-4,5-DIHYDROOROTIC ACID 1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸;(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶甲酸;1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸;1-甲基-L-4,5-二氢乳氢酸;他替瑞林中间体(TALTIRELIN)1 -甲基-L-4 , 5-二氢乳清酸;二氢乳清酸;他替瑞林系列/1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸/MDHOA/他替瑞林中间体2;(S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢嘧啶-4-甲酸 |
| 英文名称 | 1-Methyl-L-4,5-dihydroorotic acid |
| 英文同义词 | hexahydro-1-methyl-2,6-dioxo-;1-Methyl-L-4,5-dihyd;1-Methyl-L-4,5-dihydroortotic acid;4-Pyrimidinecarboxylicacid, hexahydro-1-methyl-2,6-dioxo-, (4S)-;(4S)-1-Methyl-2,6-dioxohexahydro-4-pyrimidinecarboxylicacid;(4S)-1-methyl-2,6-dioxo-hexadydro-4-pyrimidinecarboxylicacid;1-METHYL-L-4,5-DIHYDROOROTIC ACID;(4S)-1-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid |
| CAS号 | 103365-69-1 |
| 分子式 | C6H8N2O4 |
| 分子量 | 172.14 |
| EINECS号 | 600-426-2 |
| 相关类别 | 中间体;手性中间体;原料;药物杂质及中间体;Heterocycles;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 103365-69-1.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸 性质
| 熔点 | 212-214 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 49.2 º (c=1, DMF) |
| 密度 | 1.449±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.41±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| CAS 数据库 | 103365-69-1(CAS DataBase Reference) |
1-甲基-L-4，5-二氢乳清酸可用作医药合成中间体，如可用于制备他替瑞林，他替瑞林是一种垂体激素释放兴奋药，由日本田边三菱制药株式会社研制成功，商品名Taltirelin，属于化药新药3.1类，目前临床用于改善脊髓小脑变性患者的运动失调最为有效的药物。
1）Boc-Asn(Me)-OBzl的制备：将Boc-Asp-OBzl溶于四氢呋喃中，加入1.5倍摩尔量(以Boc-Asp-Obzl摩尔量为基准，后同)的HOSu，滴加1.2倍摩尔量DCC，温度冷至2℃；将2倍摩尔量甲胺四氢呋喃溶液滴入反应液；反应2小时；反应液加少量水，过滤DCU，旋蒸四氢呋喃，乙酸乙酯溶解，过滤不溶物，稀酸洗涤，水洗，碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，干燥，蒸干得Boc-Asn(Me)-OBzl。
2）1-甲基-L-4，5-二氢乳清酸的制备：将Boc-Asn(Me)-OBzl溶于乙醇中，加入乙醇钠，回流4小时，冷却加稀盐酸中和，减压蒸馏乙醇，石油醚洗涤，水层由乙酸乙酯抽提，乙酸乙酯层饱和食盐水洗涤，乙酸乙酯无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸得3-甲基-L-4，5-二氢乳清酸苄酯；将3-甲基-L-4，5-二氢乳清酸苄酯溶于甲醇中，由5%含量Pb-C催化氢解，温度室温，反应过夜，过滤催化剂，蒸干甲醇，得1-甲基-L-4，5-二氢乳清酸固体。
1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸为羧酸类衍生物，可用作有机合成中间体。