葡萄糖酸

葡萄糖酸又称右旋葡萄糖酸，葡萄糖在弱氧化剂或酶的作用下，分子中的醛基被氧化为羧基而成的一种糖酸。其6-磷酸酯是葡萄糖在生物体内氧化分解(磷酸戊糖途径)的中间物。与钙、锌等金属离子成可溶性盐，作营养剂和药物。分子式C6H12O7。分子量196.16。晶体。弱酸味。熔点131℃，[α]D20-6.7°(C=1)。K=2.5×10-4(25℃)。任意溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和大部分其他有机溶剂。在水溶液中，部分转化为γ和δ内酯，并呈平衡混合物。水溶液呈酸味。浓度为4%时的水溶液pH=1.8。 由于很难制成固体，商品通常是50%的水溶液，呈浅琥珀色，具淡醋味，相对密度1.2425。与碱作用成钠盐或钙盐，在过氧化物作用下降低为阿拉伯糖，在HIO4作用下氧化为甲醛、草酸、乙醛酸。最好贮存于不锈钢罐中。

图1为葡萄糖酸结构式。
制法：用溴在酸性介质中氧化葡萄糖而得。
用途：食品添加剂。用作酸味剂。也用于制造δ-葡萄糖酸内酯、清洗啤酒发酵罐和牛奶罐、洗瓶剂。其铵盐用于纺织品印色，其镁盐用作由于缺镁引起的痉挛镇痛剂。本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-09-04）。葡萄糖酸的钙盐、亚铁盐、铋盐及其他盐类可用作医药；本品的金属配合物在碱性体系中广泛用作金属离子的掩蔽剂；水溶液用作食品酸味剂；配制清酒；洗瓶剂；乳制品厂设备的去乳石剂等。① 葡萄糖经氧化可制得葡萄糖酸[1]。在弱氧化剂(如溴水) 作用下可制得[1]；在强氧化剂作用下，除醛基被氧化生成羧基外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸。
② 以柠檬酸为原料，在pH=3.5以上用黑曲霉素菌株在25～30℃下进行发酵，可制得[1]。同时生成草酸。再用氢氧化钙分离除去草酸。

图2为以柠檬酸为原料制备葡萄糖酸的化学反应路线图。
③ 葡萄糖在碱性溶液中电解氧化，可制得[1]。
④ 葡萄糖酸钙(或钠)用硫酸分解，再经离子交换树脂精制，蒸发、浓缩，可制得[1]。微酸性结晶。熔点131℃，50%水溶液相对密度1.24（25℃）。溶于水，微溶于醇，不溶于乙醇及大多数有机溶剂。蛋白凝固剂和食品防腐剂。用于生产葡萄糖酸盐如葡萄糖酸钠、葡萄糖酸钾、葡萄糖酸钙等。用作蛋白凝固剂和食品防腐剂由葡萄糖氧化或生物发酵可制得葡萄糖酸。